5655-01-6 吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮

中文名称: 吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
英文名称: 1H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one
CAS号
分子式: C₆H₅N₃O
分子量: 135.12
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
英文名: 1H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one
CAS号: 5655-01-6
分子式: C6H5N3O
分子量: 135.12
中文别名: 1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮; 1H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮; 3H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4(5H)-酮; 3H,4H,5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮; 1,5-二氢-4H-吡咯并3,2-D嘧啶-4-酮
英文别名: 1,5-Dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one; 4H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one, 1,5-dihydro- (8CI,9CI); 4H-Pyrrolo3,2-dpyrimidin-4-one, 1,5-dihydro-; 1H,4H,5H-pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one; 4H-Pyrrolo[3,2-d]pyriMidin-4-one, 3,5-dihydro-; 1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one(3,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one); 4H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one, 3,5-dihydro; 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ol

物化属性

LogP: -1.01
PSA: 61.54 Å²
储存条件: 室温，干燥
外观: 浅棕色至棕色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.786
沸点: 390.6±22.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 7.84 mg/ml ; 0.058 mol/l
熔点: >300 °C
精确质量: 135.043259
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 12.02±0.20 (Predicted)
闪点: 190.0±22.3 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药中间体; 有机合成中间体

合成路线 1（1. 合成：5655-01-6）

产率：75% 合成条件：at 100 - 105℃; for 16 h; 实验步骤：步骤C; 将上述步骤B的标题化合物（23g）溶于EtOH（210ml）中，加入乙酸甲脒（23.3g）。将混合物在100-105℃的油浴温度下加热16小时。将混合物冷却至室温，过滤收集沉淀物。然后用EtOH洗涤沉淀物直至洗涤溶液无色。然后将沉淀物在HV中干燥，得到产物，为灰色固体（15.3g; 75％; MH + = 136）。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/63669, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67 [2] Patent: US2012/202785, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 129 [3] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 22, p. 8411 - 8412 [4] Patent: US6693193, 2004, B1. Location in patent: Page column 15-17 [5] Patent: WO2016/187183, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0062

合成路线 2（2. 合成：5655-01-6）

产率：74% 合成条件：Stage #1: for 40 h; Heating / reflux Stage #2: With acetic acid In water 实验步骤：3,5-二氢吡咯并[3,2-d] - 嘧啶-4-酮（1） - 将如上制备的酯样品（130.4g）与11.2％KOH水溶液（1.35L）一起加热回流40小时。将混合物冷却并用HOAc（162mL）小心地中和（约pH6.5），在此期间放出CO 2。通过真空过滤收集固体，用饱和NaHCO 3洗涤并用H 2 O（400mL）研磨。然后将固体在80℃下真空干燥，得到67.6g（74％）1，为灰白色固体。 参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 928 - 932 [2] Patent: US2004/214840, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 2 [3] Patent: WO2013/158746, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 90 [4] Patent: WO2012/93809, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 28-29 [5] Patent: US2013/274268, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0203-0205 [6] Patent: WO2014/78778, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 104-105 [7] Patent: EP2738174, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0045; 0046; 0047 [8] Patent: US2014/163226, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0128-0130

合成路线 3（3. 合成：5655-01-6）

产率：80% 合成条件：at 110℃; for 18 h; 实验步骤：实施例46：1-（5-甲基-4-氯-5H-吡咯并[3,2-rf]嘧啶-7-基）-2,2,2-三氟-1- [1-（4-氟苯基） - 1H-吲唑-5-基]乙醇; 向3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯盐酸盐（3.4g，17.7mmol，1当量）在40mL EtOH中的溶液中加入甲脒乙酸盐（2.8g，26.6mmol）和混合物在110℃加热。 18小时后，将反应冷却至室温，过滤固体，用EtOH冲洗，干燥，得到1.92g（80％）3,5-二氢吡咯并[3,2-β]嘧啶-4-酮，米色固体。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/70507, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 150 [2] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 59

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