26670-89-3 2-溴-4-碘甲苯

中文名称: 2-溴-4-碘甲苯
英文名称: 2-Bromo-4-iodotoluene
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 2-溴-4-碘甲苯
英文名: 2-Bromo-4-iodotoluene
CAS号: 26670-89-3
分子式: C7H6BrI
分子量: 296.93
中文别名: 2-溴-4-碘-1-甲苯; 2-溴-4-碘甲; 1-溴-5-碘-2-甲苯
英文别名: 2-Bromo-4-iodo-1-methylbenzene; 1-Bromo-5-iodo-2-methylbenzene; Benzene, 2-bromo-4-iodo-1-methyl-; 2-bromo-4-iodo-toluene; 2-Brom-4-jodtoluol

物化属性

LogP: 4.49
XLogP3: 3.63
外观: 无色至浅黄色液体
密度: 2.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.637
拓扑极性表面积

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

2-溴-4-碘甲苯作为有机合成中间体，在医药、农药等领域有应用，具体用途需结合下游需求进一步开发。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：26670-89-3）

产率：92.2% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In water at 90℃; for 1 h; Stage #2: With sodium nitrite In water at -10 - 5℃; for 0.50 h; Stage #3: With potassium iodide In water at 10 - 40℃; for 4 h; 实验步骤：加入450mL水，50.0g（0.268mol）2-溴 - 对甲苯胺，100mL（1.102mol）浓盐酸并在搅拌下加热至90℃。随后，将混合物在搅拌下搅拌。在相同温度下保持1小时，然后冷却至室温，并用冰水浴进一步冷却至-10℃。接下来，在不超过5℃的温度下滴加通过将22.3g（0.323mol）亚硝酸钠溶解在70mL水中制备的水溶液，然后在5℃或更低的温度下搅拌30分钟，过滤然后，将67.0g（0.403mol）碘化钾（Wako Pure Chemical Industries，Ltd。）和230mL水加入到1L四颈圆底烧瓶中。装有搅拌器，Erlin冷凝器，1L滴液漏斗和温度计。将混合物置于水浴中并在10℃下搅拌。接着，在滴加重氮盐水溶液后，移去水浴返回在室温下，将温度进一步升高至40℃，并将混合物搅拌4小时。将得到的反应溶液再次恢复至室温，加入300mL DCM，将混合物转移至2L分液漏斗中，然后分离水层并用250mL DCM萃取。接着，合并DCM层，用250mL 20％硫代硫酸钠水溶液，250mL饱和多层水洗涤，用250mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，然后通过抽滤硫酸镁除去。减压蒸馏除去溶剂。随后，使用正庚烷作为展开溶剂，通过硅胶柱色谱法纯化所得粗制油，得到73.5g（产率92.2％）所需碘化物。 参考文献：

[1] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0087 [2] Photochemical and Photobiological Sciences, 2018, vol. 17, # 3, p. 290 - 301 [3] Patent: US2017/183291, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0142; 0143 [4] Patent: US5206235, 1993, A

26670-89-3 2-溴-4-碘甲苯 - 化工 AI 网