7321-27-9 2-溴蒽

危险性质：非危险化学品

化学合成；材料科学。

化学合成; 材料科学; OLED材料

合成路线 1（1. 合成：7321-27-9）

产率：82.02% 合成条件：Stage #1: at 105℃; for 0.50 h; Stage #2: at 30 - 110℃; for 0.33 h; 实验步骤：在优选的实施方案中，向500mL三颈烧瓶中加入275.0g二甘醇二甲醚，缓慢加入68.0g（0.51mol）氯化铝固体，对照温度为60℃，加料完成约20min，系统变为灰色或乳白色混浊。冷却至30℃，备用。向另一个1L三颈烧瓶中加入49.2g（0.17mol）2-溴蒽醌，200.0g二甘醇二甲醚，搅拌，27.5g（0.51mol）钾。加入硼氢化物，体系变为黄绿色浊度，加热至105℃，加热30分钟，在加热过程中，系统由黄绿色浊度变为粉红色浊度，最后变为棕色浑浊。绝缘完成，将上述氯化铝溶液缓慢加入体系中，控制内部温度在90~110之间，在放热反应的前1/3之前滴加，在2/3的过程后，吸热反应，滴加全系列气泡，系统从棕色浑浊变为明亮黄浊，最后变成黄浊。喂料过程约20分钟。喂料完成，快速冷却水浴至40℃。将体系倒入浓盐酸/水/乙醇（100克/ 400克/ 300克）体系放热，伴随产生大量气体。水解过程控制系统温度低于60℃。水解完成，冷却至25℃，过滤，100.0g水和100.0g无水乙醇浸出滤饼呈黄色过滤蛋糕，本品为粗产品。按原油：无水乙醇= 1:10加入无水乙醇，加热至50〜60，搅拌1.0小时，冷却至25〜30，保温0.5小时，吸滤，少量无水乙醇浸滤饼为白色固体，这是产品质量，干燥（50℃，200Pa，5小时）得到35.8g白色粉状固体，这是产品质量，产量82.02percent 参考文献：

• [1] Patent: CN106916049, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0032; 0033; 0034; 0035; 0036; 0037-0042 [2] Dyes and Pigments, 2015, vol. 120, p. 30 - 36 [3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 11, p. 3810 - 3816 [4] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2012, vol. 12, # 5, p. 4269 - 4273 [5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 6, p. 1215 - 1219 [6] Patent: WO2005/19198, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27 [7] Patent: US8410311, 2013, B1. Location in patent: Page/Page column 9

合成路线 2（3. 合成：7321-27-9）

产率：48% 合成条件：With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; cyclohexanol 实验步骤：实施例通过以下实施例进一步说明本发明的目的和优点，但这些实施例中列举的具体材料及其用量以及其它条件和细节不应被解释为对本发明的不当限制。 2-溴蒽的合成在1L，3颈烧瓶上安装蒸馏头，用N 2吹扫。向体系中加入2-溴蒽醌（29.0g，101mmol），环己醇（350mL）和三仲丁醇铝（140mL，550mmol）。将混合物加热并变为深琥珀色，同时收集馏出物直至罐温度为162℃。将反应在160℃下加热16小时，然后冷却至室温。将混合物与四氢呋喃（100mL）混合并倒入2L滤器玻璃料中以分离黑色固体。将固体在玻璃料上用6M HCl（100mL）搅拌，然后进一步用水（500mL）洗涤。将灰色粗产物风干过夜。通过真空蒸馏升华（压力~5×10 -5托）在120℃的源温度下进一步纯化固体，得到12.6g（48％）的灰白色产物。 DSC数据：峰值温度220℃（ΔH= 126Jg-1.IR（KBr，仅强abs）：892,741,474cm -1.1H NMR（500MHz，d6-Me2SO，内部TMS）。δ 7.56（m，6线，6-H，8-H），7.60（dd，J = 2.0,9.0Hz，7-H），8.09（m，1-H，3-H，4-H），8.39 （'d'，J = 1Hz，9-H），8.57（s，5-H），8.63（s，10-H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/12090, 2005, A1