73956-17-9 2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯
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安全说明
海关编码:2934100090
用途与制备
2-甲酰基噻唑-4-羧酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,其衍生物在药物研发和生物活性研究中具有潜在价值。
医药; 农药
产率:98% 合成条件:Stage #1: With hydrogenchloride; water In acetone for 0.75 h; Heating / reflux Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In ethyl acetate 实验步骤:(v)2-甲酰基-L3-噻唑-4-羧酸乙酯(参见,例如,Inami,K.,Shiba,T.,Bull.Chem.Soc.Jpn。,1985,58,352。)2-乙基乙基将(二乙氧基甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯(1.34g,5.17mmol;参见上述步骤(iv))溶于丙酮(100mL)中,然后加入1N HCl(12.8mL)溶液。将溶液回流45分钟并减压除去溶剂。然后将残余物溶于乙酸乙酯(40mL)中并用饱和NaHCO 3溶液(2×40mL)和盐水(2×40mL)萃取。然后将有机部分干燥(MgSO 4),过滤并减压除去溶剂,得到小标题化合物,为浅棕色固体(0.937g,98%)。熔点= 65-67°C(升= 67-68°C).V1113x KBr / cm4:3116υ(Ar-H),2983,2910,2814υ(CH),173υ(C = O),1513υ( C = N),1060δ(CO)。 δH1H(CDCl3):1.47(3H,t,CH3(J = 8.0Hz)),4.50(2H,q,CH2(J = 8.0Hz)),8.52(1H,d,Ar-H(J = 1)。 2 H)),10.08(1H,d,Ar-COH(J = 1.2Hz))。HRFABMS:实测值:186.0228(M + H),C 7 H 7 NO 3 S计算值185.0147。 参考文献:
产率:60% 合成条件:With selenium(IV) oxide In acetic acid at 100℃; for 24 h; 实验步骤:向搅拌的化合物8(3.50g,20.44mmol)的冰醋酸(50.00mL)溶液中加入氧化硒(11.32g,102.00mmol),将反应混合物在100℃下搅拌24小时。 将混合物冷却至25℃,过滤并减压除去挥发物。 加入水,水相用DCM(3×20.00mL)萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥,过滤并蒸发。 通过硅胶色谱法(15%乙酸乙酯的石油醚溶液)纯化粗产物,得到标题化合物(60%收率),为浅黄色油状物。 ESI-MS m / z 186 [M + H] +; 1 H NMR(300MHz,CDCl 3)δ10.05(s,1H),8.50(s,1H),4.46(q,J = 7.1Hz,2H),1.42(t,J = 7.1Hz,3H)。 参考文献: