155370-03-9 2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮

作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：155370-03-9）

产率：96% 合成条件：With K-10 clay In neat (no solvent) at 85℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 实验步骤：通用方法：（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（2-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（1），（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（ 3-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（2）和（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（4-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（3）（将每份0.02摩尔溶解在氯仿中，并在Pyrex圆底烧瓶中均匀地吸附在K-10粘土（各15克）的表面上。真空蒸发溶剂，然后将吸附的物质转移至Pyrextube（直径2cm，30mL）并插入Milestone微波炉内。使用350W的轴向功率在85℃下加热混合物5分钟。将反应混合物溶解在AcOEt（215mL）中并过滤。蒸发萃取物得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱（己烷（AcOEt，5：1））纯化，得到纯的相应产物（4,5和6），产率为92％，90％和96％，分别;已知化合物的指定结构2-（2-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（4），2-（3-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 通过它们的光谱性质证实了一（5）和2-（4-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（6）（1 H，13 C / APT，2D-COSY NMR，IR，和LC-MS / MS）并与文献数据进行比较。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 1, p. 13 - 15 [2] Turkish Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 4, p. 850 - 866 [3] South African Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 21 - 25 [4] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 103, p. 85128 - 85138 [5] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 16, p. 2725 - 2729 [6] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 2, p. 367 - 382

合成路线 2（2. 合成：155370-03-9）

产率：94% 合成条件：With zirconyl(IV) nitrate hydrate In ethanol; water at 50℃; for 3 h; Green chemistry 实验步骤：一般步骤：在50℃搅拌下，将适当的2-氨基查耳酮（1mmol），EtOH（2mL），H 2 O（2mL）和ZrO（NO 3）2·nH 2 O（46mg，20mol）的混合物加热。通过TLC监测反应进程。然后用H 2 O（5mL）淬灭反应，并用Et 2 O（3×10mL）萃取混合物。将合并的有机萃取液用盐水（5mL）洗涤，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤，并在减压下浓缩。通过柱色谱法[硅胶，己烷-EtOAc（10：1）]纯化粗产物。 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（表2，条目1）5b，6b，11-白色固体;产量：218毫克（98％）;熔点153-155℃。 IR（KBr）：3060,3028,1638,1572,1494,1358,1324,1295,1157,1095,974,861cm-1。 1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ= 7.83（dd，J = 8.5,1.2Hz，1H），7.42（d，J = 7.4Hz，2H），7.40-7.36（m，2H），7.35 -7.33（m，2H），6.76（t，J = 7.4Hz，1H），6.68（d，J = 8.5Hz，1H），4.70（dd，J = 13.5,3.6Hz，1H）， 4.65（s，1H，NH），2.82（dd，J = 16.3,14.4Hz，1H），2.70（dd，J = 15.6,3.6Hz，1H）。 13 C NMR（150MHz，CDCl 3）：δ= 192.9,152.4,136.1,128.6,128.3,127.4,126.5,119.2,117.2,116.7,59.1,45.7。 MS（EI）：m / z = 223.10 [M +]。 ：