155370-03-9 2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
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用途与制备
作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与制备。
医药
产率：96% 合成条件：With K-10 clay In neat (no solvent) at 85℃; for 0.08 h; Microwave irradiation 实验步骤：通用方法：（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（2-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（1），（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（ 3-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（2）和（2E）-1-（2-氨基苯基）-3-（4-氟苯基）丙-2-烯-1-酮（3）（将每份0.02摩尔溶解在氯仿中，并在Pyrex圆底烧瓶中均匀地吸附在K-10粘土（各15克）的表面上。真空蒸发溶剂，然后将吸附的物质转移至Pyrextube（直径2cm，30mL）并插入Milestone微波炉内。使用350W的轴向功率在85℃下加热混合物5分钟。将反应混合物溶解在AcOEt（215mL）中并过滤。蒸发萃取物得到粗混合物，将其通过硅胶柱色谱（己烷（AcOEt，5：1））纯化，得到纯的相应产物（4,5和6），产率为92％，90％和96％，分别;已知化合物的指定结构2-（2-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（4），2-（3-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 通过它们的光谱性质证实了一（5）和2-（4-氟苯基）-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（6）（1 H，13 C / APT，2D-COSY NMR，IR，和LC-MS / MS）并与文献数据进行比较。 参考文献：
产率：94% 合成条件：With zirconyl(IV) nitrate hydrate In ethanol; water at 50℃; for 3 h; Green chemistry 实验步骤：一般步骤：在50℃搅拌下，将适当的2-氨基查耳酮（1mmol），EtOH（2mL），H 2 O（2mL）和ZrO（NO 3）2·nH 2 O（46mg，20mol）的混合物加热。通过TLC监测反应进程。然后用H 2 O（5mL）淬灭反应，并用Et 2 O（3×10mL）萃取混合物。将合并的有机萃取液用盐水（5mL）洗涤，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤，并在减压下浓缩。通过柱色谱法[硅胶，己烷-EtOAc（10：1）]纯化粗产物。 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4（1H） - 酮（表2，条目1）5b，6b，11-白色固体;产量：218毫克（98％）;熔点153-155℃。 IR（KBr）：3060,3028,1638,1572,1494,1358,1324,1295,1157,1095,974,861cm-1。 1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ= 7.83（dd，J = 8.5,1.2Hz，1H），7.42（d，J = 7.4Hz，2H），7.40-7.36（m，2H），7.35 -7.33（m，2H），6.76（t，J = 7.4Hz，1H），6.68（d，J = 8.5Hz，1H），4.70（dd，J = 13.5,3.6Hz，1H）， 4.65（s，1H，NH），2.82（dd，J = 16.3,14.4Hz，1H），2.70（dd，J = 15.6,3.6Hz，1H）。 13 C NMR（150MHz，CDCl 3）：δ= 192.9,152.4,136.1,128.6,128.3,127.4,126.5,119.2,117.2,116.7,59.1,45.7。 MS（EI）：m / z = 223.10 [M +]。 参考文献：
产率：94% 合成条件：With C 22 H 48 N 4 O 12 S 4 (4+) *4HO 4 S (1-) In ethanol; water at 20℃; for 1.60 h; Irradiation; Reflux 实验步骤：将1mmol对氟苯甲醛，1mmol邻氨基苯乙酮和0.09mmol高酸度离子液体分别加入到50ml单颈烧瓶中，该烧瓶带有含有8ml 95％乙醇水溶液的冷凝管，并在室温下搅拌。 加热回流，超声波辐照反应1.6h，TLC（薄板色谱法）检测，原料消失，反应结束冷却至室温，沉淀出大量固体，将其放入冰浴中 继续冷却固体，不再增加固体的量。使沉淀的固体静置，抽吸，用无水乙醇（3ml×3）洗涤残余物，并在75℃下真空干燥，得到2-（ 4-氟代 - 苯基-2,3-二氢-4（1H） - 喹啉酮，高效液相色谱纯度为99.0％，收率为94％。 重复使用后，将滤液直接加入到氟苯甲醛，邻氨基苯乙酮中。 参考文献：