41114-59-4 纳斯特试剂

危险品运输编号:UN 3399 4.3/PG 2 WGK Germany:3 存储类别:3- 易燃液体 危险性类别:致癌性 类别2 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

Nysted试剂，环-二溴-μ-亚甲基(μ-四氢呋喃)三锌，可以对醛酮进行烯化反应。 反应机理为：

纳斯特试剂是实现羰基甲基化的有机合成试剂。羰基化合物的烷基化是有机合成中非常重要的反应，特别是羰基的亚甲基化反应在工业中有广泛应用。目前常用的合成方法还有很多缺陷，如Wittig反应，要求严格无水无氧，低温，非质子溶剂，反应条件比较苛刻。Tebbe试剂，不仅可以实现羰基的亚甲基化，而且还可以使酯基，内酯，酰胺，硫酯的碳氧双键被反应得到烯基，然而其缺点在于它是有机金属化合物，对水和空气非常敏感，其有关操作都要保证无水无氧条件。如纳斯特试剂可用来合成一类恩替卡韦的中间体，具体如下：氩气保护氛围下的纳斯特试剂（1200mL,2M，四氢呋喃溶液）在0~5摄氏度下加入四氯化钛（240ml,1M,二氯甲烷溶液）。得到的棕红色浑浊液体在25摄氏度下搅拌2小时后降温到0摄氏度，并缓慢加入中间体化合物（192g,240mmol），得到的混合物在0摄氏度搅拌6小 时后缓慢加入到氮气氛围保护下剧烈搅拌的碳酸氢钠饱和溶液（2000mL）里。得到的混合物在25摄氏度搅拌1小时候经过硅藻土过滤，滤饼经过二氯甲烷（1000mL）搅洗。合并的水相和有机相加入食盐（600g）饱和后过滤分层。分离的有机相经过硫酸镁干燥后，蒸干有机溶剂得到目标产物粗品（163g，收率85%）。

• 步骤: 1. 氩气保护下，将1200mL 2M纳斯特试剂四氢呋喃溶液在0~5℃加入240mL 1M四氯化钛二氯甲烷溶液，得棕红色浑浊液体；2. 25℃搅拌2小时后降温至0℃，缓慢加入192g（240mmol）中间体化合物，0℃搅拌6小时；3. 将混合物缓慢加入氮气保护下剧烈搅拌的2000mL饱和碳酸氢钠溶液中，25℃搅拌1小时后硅藻土过滤，滤饼用1000mL二氯甲烷搅洗；4. 合并水相和有机相，加入600g食盐饱和后过滤分层，有机相经硫酸镁干燥，蒸干有机溶剂得目标产物粗品163g。
• 条件: 氩气/氮气保护；0~5℃、25℃搅拌；
• 收率: 85%。