作为中间体用于医药、农药等领域的合成。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:50388-51-7)
产率:84%
合成条件:Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0 - 80℃; for 3.50 h;
实验步骤:实施例8 1-(2-(溴甲基)-4,4-二甲基环己-1-烯基)-4-氯苯ξf向21g碳酸二甲酯(0.23mol)的无水THF(400ml)溶液中加入氢化钠 (0℃,(9.6g,0.24mol)。 将所得混合物在0℃下搅拌30分钟,然后在30分钟内滴加10g化合物a(79mmol)的THF(100ml)溶液。 将所得混合物加热至60℃-80℃并保持3小时,然后冷却至室温。 将反应混合物倒入饱和NaHCO3溶液中并用乙醚萃取。 将有机层用水,盐水洗涤,用Na 2 SO 4干燥并浓缩,得到25g中间体b 5,5-二甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯(产率:84%)。 MS(ESI)m / e(M + H +):185。
参考文献:
- [1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 8, p. 2548 - 2559 [2] Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2345 - 2347 [3] Canadian Journal of Chemistry, 1997, vol. 75, # 6, p. 742 - 753 [4] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 42-43 [5] Patent: WO2009/143246, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 210 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 20, p. 9431 - 9442 [7] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 26, p. 5434 - 5436 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2003, vol. 42, # 24, p. 2785 - 2788 [9] Patent: US2010/184766, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46