868539-96-2 (6S,9S,12S)-甲基 12-苄基-9-异丁基-2,2-二甲基-4,7,10-三氧代-6-苯乙基-3-氧杂-5,8,11-三氮杂十三烷-13-酸酯

中文名称: (6S,9S,12S)-甲基 12-苄基-9-异丁基-2,2-二甲基-4,7,10-三氧代-6-苯乙基-3-氧杂-5,8,11-三氮杂十三烷-13-酸酯
英文名称: (6S,9S,12S)-Methyl 12-benzyl-9-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-phenethyl-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
CAS号

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名称和标识

中文名: (6S,9S,12S)-甲基 12-苄基-9-异丁基-2,2-二甲基-4,7,10-三氧代-6-苯乙基-3-氧杂-5,8,11-三氮杂十三烷-13-酸酯
英文名: (6S,9S,12S)-Methyl 12-benzyl-9-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-phenethyl-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
CAS号: 868539-96-2
分子式: C31H43N3O6
分子量: 553.69
中文别名: N-[(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁酰基]-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸甲酯;PR171(卡非佐米);PR171(卡非佐米)关键中间体;PR171关键中间体IV;(6S,9S,12S)-甲基 12-苄基-9-异丁基-2,2-二甲基-4,7,10-三氧代-6-苯乙基-3-氧杂-5,8,11-三氮杂十三烷-13-酸酯;卡非佐米杂质70;(6S,9S,12S)-12-苄基-9-异丁基-2,2-二甲基-4,7,10-三氧-6-苯乙基-3-氧基-5,8,11-三氮杂十三烷-13-酸甲酯;卡非佐米杂质70对照品
英文别名: Boc-HPh-Leu-Phe-OMe;L-Phenylalanine, (αS)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]benzenebutanoyl-L-leucyl-, methyl ester;N-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoyl]-L-leucyl-L-phenylalanine methyl ester;methyl ((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoyl)-L-leucyl-L-phenylalaninate;Methyl N-[(2S)-2-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-phenylbutanoyl]-L-leucyl-L-phenylalaninate;(6S,9S,12S)-Methyl 12-benzyl-9-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6-phenethyl-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate;(S)-methyl 2-((S)-2-tert.butoxycarbonyIamino-4-phenylbutanamido-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoate;Carfilzomib Impurity 70

物化属性

外观与性状: 白色固体
储存条件/存储条件: 2-8°C，干燥密封
密度: 1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点: 753.4±60.0°C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.000943 mg/ml ; 0.0000017 mol/l

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体或原料药，用于相关药物研发（基于专利及文献应用场景）。

医药

合成路线 1（1. 合成：868539-96-2）

产率：21.59 g 合成条件：Stage #1: With trifluoroacetic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; Stage #2: With (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate; benzotriazol-1-ol; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In dichloromethane; N,N-dimethyl-formamide at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：将羟基苯并三唑（HOBT）（10.81g，80.0mmol）和DIEA（200.0mmol，25.85g，35mL）加入到NBoc亮氨酸（50.0mmol，11.56g）和苯丙氨酸甲酯（50.0mmol，10.78g）的溶液中。 500毫升DMF。将混合物在冰水浴中冷却至0℃，并在5分钟内分几批加入苯并三唑-1-基氧基三（二甲基氨基） - 鏻六氟磷酸盐（BOP）（80.0mmol，35.38g）。将反应混合物置于氩气氛下并搅拌过夜。将反应用盐水（1000mL）稀释，并用EtOAc（5×200mL）萃取。合并有机层，用水（10×100mL）和盐水（2×150mL）洗涤，用MgSO 4干燥。过滤除去MgSO 4，减压除去挥发物，得到（A）（18.17g）。向50mL 0℃冷却的80％TFA / DCM溶液中加入BocNHLeuPheOMe（45.86mmol，18.0g）。搅拌溶液并在2小时内温热至室温。在减压下除去挥发物，得到油状物。然后将BocNHhPhe（45.86mmol，12.81g），DMF（500mL），HOBT（73.37mmol，9.91g）和DIEA（183.44mmol，23.70g，32.0mL）加入到油中。将混合物在冰水浴中冷却至0℃并在5分钟内分几批加入BOP（73.37mmol，32.45g）。将反应置于氩气下，并使其温热至室温过夜。将反应用H 2 O（1500mL）稀释，并用DCM（5×300mL）萃取。合并有机层，用H 2 O（6×300mL）和盐水（1×300mL）洗涤，用MgSO 4干燥。过滤除去MgSO 4，减压除去挥发物，得到黄色固体。然后将EtOH（200mL，95％）加入到黄色固体中，并将混合物加热至65℃以溶解所有固体。然后将溶液加入到1000mL冷的H 2 O中，收集得到的沉淀，得到（B）（21.59g）。 参考文献：

[1] Patent: KR2015/131405, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0447-0450 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,