49633-25-2 3-异丙基吡唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：49633-25-2）

产率：94% 合成条件：With hydrazine hydrochloride; sulfuric acid In water at 68℃; for 2 h; 实验步骤：步骤4：3-异丙基-1H-吡唑88b的制备。 将化合物87（6.6g，1eq。）滴加到搅拌的一氯化肼（3.2g，1eq。），硫酸（1.13mL）和H 2 O（6mL）的溶液中。 将反应混合物在68℃下搅拌2小时。 然后将混合物用1N NaOH中和并用乙醚萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到化合物88b，为米色固体，94％收率.1 H NMR（DMSO-J6,400MHz）δ1.17（s，3H），1.19（s，3H） ），2.87-2.93（m，1H），5.99（s，1H），7.40（s，1H）.1.39-1.43（t，J = 7.04Hz，3H），4.08-4.13（q，J = 7.04Hz， 2H），5.86（d，J = 12.40Hz，1H），7.90（d，J = 12.40Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/14730, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 132 [2] Patent: US2004/63744, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 89 [3] Patent: WO2011/17389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 152

合成路线 2（2. 合成：49633-25-2）

产率：94% 合成条件：With sulfuric acid In water 实验步骤：步骤D：3-异丙基-1H-吡唑86b的制备。 将化合物85（6.6g，1eq。）滴加到搅拌的一氯化肼（3.2g，1eq。），硫酸（1.13mL）和H 2 O（6mL）的溶液中。 将反应混合物在68℃下搅拌2小时。 然后将混合物用1N NaOH中和并用乙醚萃取。 将有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到化合物86b，为米色固体，94％收率。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ1.17（s，3H），1.19（s，3H），2.87-2.93（m，1H），5.99（s，1H），7.40（s，1H）。 1.39-1.43（t，J = 7.04Hz，3H），4.08-4.13（q，J = 7.04Hz，2H），5.86（d，J = 12.40Hz，1H），7.90（d，J = 12.40Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/202480, 2009, A1 [2] Patent: US2010/260710, 2010, A1

合成路线 3（3. 合成：49633-25-2）

产率：59% 合成条件：Stage #1: for 8 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrazine In butan-1-ol for 6 h; Heating / reflux 实验步骤：参考实施例314将3-甲基-2-丁酮（10.7ml）和双（二甲基氨基）甲氧基甲烷（6.61g）的混合物加热回流8小时。 减压浓缩反应混合物。 将一水合肼（5.80g）和正丁醇（29ml）加入到残余物中，并将混合物在回流下加热6小时。 减压浓缩反应混合物。 将残余物进行硅胶柱色谱，并用己烷 - 乙酸乙酯（1：1，体积比）洗脱，得到3-异丙基-1H-吡唑（4.26g，产率59％），为无色油状物。 H-NMR（CDCl 3）δ：1.30（6H，d，J = 6.9Hz），2.84-3。 24（1H，m），6.10（1H，d，J = 2.0Hz），7.49（1H，d，J = 1.9Hz），10.3（1H，br s）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2003/99793, 2003, A1. Location in patent: Page 272