365564-10-9 3,4-二甲氧基苯硼酸频哪醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：98% 合成条件：With [2,2]bipyridinyl; bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride In n-heptane at 25 - 95℃; 实验步骤：将双（频哪醇合）二硼酮（19.68g，77.5mmol），氯（1,5-环辛二烯）铱（I）二聚体（0.33g，0.492mmol）和联吡啶（0.237g，1.5mmol）加入到混合物中。 在25℃下，藜芦醇（10.0g，72.4mmol）和正庚烷（60mL）。 将反应混合物温热至90℃至95℃并搅拌16-18小时。 将反应混合物冷却至25-30℃，加入乙酸乙酯（50mL）并将混合物搅拌5-10分钟。 将1N HCl溶液（60mL）加入到反应混合物中并搅拌15-20分钟。 将反应混合物冷却至25℃，分离有机层，用盐水（100mL）洗涤。 用无水硫酸钠干燥有机层，蒸发溶剂，得到标题化合物。 产量：20克（98％）; 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.4（dd，1H，1.2和8.1Hz），7.3（d，1H，1.2Hz），6.9（d，1H，8.1Hz），3.94 （s，3H），3.92（s，3H），1.36（s，12H）; MS（ES +）：264（M + 1）。 参考文献：
产率：96% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; methanol; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.50 h; Green chemistry Stage #2: at 20℃; for 1 h; Green chemistry 实验步骤：通用程序：向芳基胺（0.5mmol，1.0当量）的MeOH（1.0mL）溶液中加入HCl（0.5mL，1.5mmol，3.0当量），然后加入H 2 O（0.5ml）。 将该混合物搅拌2分钟，然后加入NaNO 2溶液（0.25mL）。 通过将35mg NaNO 2溶解在H 2 O（0.25mL）中来制备NaNO 2溶液。 将该混合物在0-5℃下搅拌30分钟，然后在MeOH（1.0mL）中搅拌B2pin2（2,381mg，1.5mmol，3.0当量）。 将该混合物搅拌60分钟。将H 2 O（10mL）加入到反应混合物中，然后用CH 2 Cl 2（50mL，3x）萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3洗涤。 用Na 2 SO 4干燥NaHCO 3，然后蒸发，并通过快速色谱法纯化粗残余物。 参考文献：
产率：80% 合成条件：With bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride; triethylamine In 1,2-dichloro-ethane at 90℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：具体步骤如下：将3,4-二甲氧基 - 溴苯（1.74g，8.0mmol，1.0当量）和催化剂PdCl（PPh）（281mg，0.4mmol，0.05当量）加入100ml Schlenk反应烧瓶中;在烧瓶中进行抽真空和充氮气循环三次;用注射器将干燥和重蒸的1,2-二氯乙烷（20ml），三乙胺（7ml，40mmol，5.0当量）和频哪醇（HBpin）（3.5ml，24.0mmol，3.0当量）加入反应烧瓶中;将反应体系加热至90℃并进行回流反应4小时;将反应体系冷却至室温，然后将反应溶液倒入20ml水中终止反应;用乙酸乙酯萃取水相数次，合并有机相;分别用饱和盐水溶液和水洗涤有机相一段时间;用无水硫酸镁干燥，旋转干燥溶剂;将所得产物在正己烷/乙酸乙酯中重结晶，得到1.7g白色固体，产率80％。 1 H NMR（400MHz，CDCl）δ（ppm）7.15（s，1H，苯），7.05（s，1H，苯），6.90（s，1H，苯），3.84-3.86（d，6H，-OCH3） ，1.32（s，12H，-CH3）。 参考文献：