1204-86-0 4-(4-吗啉)苯甲醛

中文名称: 4-(4-吗啉)苯甲醛
英文名称: 4-Morpholinobenzaldehyde
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-(4-吗啉)苯甲醛
英文名: 4-Morpholinobenzaldehyde
CAS号: 1204-86-0
分子式: C11H13NO2
分子量: 191.23
中文别名: 4-(4-甲酰苯基)吗啉; 4-(4-甲酰苯基)玛琳; 4-(4-吗啉基)苯甲醛; 4-吗啉-4-苯甲醛; 4-吗啉代苯甲醛; 4-吗啉苯甲醛; N-(4-甲酰基苯基)吗啉; 4-吗啡啉基苯甲醛
英文别名: 4-(4-FORMYLPHENYL)MORPHOLINE; 4-(4-MORPHOLINYL)BENZALDEHYDE; 4-MORPHOLIN-4-YL-BENZALDEHYDE; 4-MORPHOLINOBENZALDEHYDE; 4-MORPHOLINOBENZENECARBALDEHYDE; 4-(morpholin-4-yl)benzaldehyde; 4-morpholin-4-ylbenzaldehyde

物化属性

Consensus Log P o/w: 1.28
LogP: 0.84
MLOGP: 0.76
PSA: 29.54 Å²
SILICOS-IT LogP: 2.11
WLOGP

安全信息

安全说明

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29349990

生产及用途

用途与制备

4-(4-吗啉)苯甲醛主要作为医药中间体，用于合成多种药物分子，如5,7-二甲氧基-2-(4-吗啉代苯基)喹唑啉-4(3H)-酮等，在药物研发中具有重要作用。

医药

合成路线 1（1. 合成：1204-86-0）

产率：89% 合成条件：With Aliquat (at)366; potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 24 h; 实验步骤：一般步骤：将对氟苯甲醛1（25.0g，0.200mol）和合适的胺2a-g（0.300mol）和无水碳酸钾（40.0g）的混合物在DMF（300mL）中混合，然后催化量为Aliquat 336试剂。添加。然后将混合物在100℃下回流24小时。将混合物在低压下浓缩并使其冷却。然后将混合物倒入冰水中并放置过夜。过滤形成的固体，用水洗涤并用甲醇结晶，得到化合物1a-g。 4-吗啉代苯甲醛Id产率为89％，为黄色晶体，熔点69℃，（如报道的）[49,50]。 参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2747 - 2759 [2] Bioorganic Chemistry, 2014, vol. 57, p. 65 - 82 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 68 - 81 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3721 - 3725 [5] Russian Journal of General Chemistry, 2013, vol. 83, # 10, p. 1864 - 1868 [6] Zh. Obshch. Khim., 2013, vol. 83, # 10, p. 1654 - 1659,6 [7] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 22, p. 4781 - 4785 [8] Patent: EP1900728, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 165 [9] PLoS ONE, 2017, vol. 12, # 9, [10] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 3, p. 523 - 528 [11] Patent: US7138432, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 46 [12] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 8, p. 498 - 501 [13] Russian Journal of General Chemistry, 2014, vol. 84, # 10, p. 2058 - 2059 [14] Zh. Obshch. Khim., 2014, vol. 84, # 10, p. 1757 - 1758,2 [15] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 32, p. 24997 - 25005 [16] Pharmacological Research, 2016, vol. 104, p. 86 - 96 [17] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 13, p. 1022 - 1032 [18] Patent: CN105130927, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0020-0021 [19] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 40, # 11, p. 1883 - 1893 [20] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 6, p. 652 - 660 [21] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 4, p. 2779 - 2805 [22] Molecules, 2018, vol. 23, # 4,

产率：75% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; diethyl ether at 20℃; for 2 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran; diethyl ether 实验步骤：将4-碘苯甲醛（1g，4.31mmol）的MeOH（50mL）溶液与原甲酸三甲酯（4mL，36.10mmol）和对甲苯磺酸（5mg）混合。将反应在室温下搅拌3小时，然后通过加入过量的碳酸氢钠固体淬灭并搅拌1小时。过滤除去固体，浓缩滤液，得到1-二甲氧基甲基-4-碘 - 苯（1.2g，100％）。 1-二甲氧基甲基-4-偶 - 苯（1.2g，4.31mmol），碳酸铯（1.4g，4.31mmol），吗啉（0.375g，4.31mmol）和四（三苯基）膦（0.25g，将0.216mmol）的甲苯（60mL）和叔丁醇（10mL）彻底脱气并在110℃下搅拌28小时。通过加入水（50mL）淬灭反应，用DCM（3.x.100mL）萃取，浓缩，得到固体残余物。通过柱色谱法纯化，得到4-（4-二甲氧基甲基 - 苯基） - 吗啉（0.61g，60％）。将4-（4-二甲氧基甲基 - 苯基） - 吗啉（0.61g，2.58mmol）的THF（20mL）溶液与HCl的乙醚溶液（10mL，10mmol）混合，并在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物用1N碳酸氢钠水溶液中和至pH 9并用DCM（3.x.100mL）萃取，得到4-吗啉-4-基 - 苯甲醛（0.37g，75％）。 - 氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺（0.15g，0.765mmol），4-吗啉-4-基 - 苯甲醛（0.15g，0.765mmol），亚硫酸氢钠（0.136g，0.765mmol）和对甲苯磺酸（10mg））将N，N-二甲基乙酰胺（10mL）在155℃下搅拌14小时。将反应混合物冷却至室温并用水（50mL）稀释。过滤收集固体，用水和MeOH洗涤，得到5,7-二甲氧基-2-（4-吗啉代苯基）喹唑啉-4（3H） - 酮（0.109g，39％）.5,7-二甲氧基溶液将2-（4-吗啉代苯基）喹唑啉-4（3H） - 酮（0.109g，0.297mmol）的DCM（5mL）溶液和MeOH（5mL）与HCl的乙醚溶液（3mL，3mmol）混合，搅拌1.5小时，浓缩。将形成的固体用己烷冲洗，过滤收集并用己烷和DCM洗涤，得到盐酸盐（0.115g，95％），为棕色固体。选择的数据：MS（m / z）：368.13;熔点217.5-219.4℃（盐酸盐）。 参考文献：