603130-13-8 (2S,5R)-5-((叔丁氧基羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-2-羧酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
用于医药领域（具体用途未明确说明）
医药
产率：78% 合成条件：Stage #1: With sodium hypochlorite; 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical; Aliquat 336; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In Isopropyl acetate at 0 - 10℃; for 1.50 h; Stage #2: at 5 - 10℃; for 1.50 h; 实验步骤：向反应器中加入（（3R，6S）-6-（羟甲基）四氢-2H-吡喃-3-基）氨基甲酸叔丁酯（1700g; 1eq .;如Kriek等人，Eur.J中所述制备）。 Org.Chem。（2003），13,2418-2427），NaHCO 3（1241g，2eq。），KBr（87g，0.1eq。），TEMPO（17.6g，0.015eq。），Aliquat 336（17） mL，0.005当量）和iPrOAc（17L）。将悬浮液冷却至0℃并加入10％NaOCl溶液（10.2L，2.33当量），保持内部温度低于5℃。将悬浮液在10℃下搅拌90分钟。通过TLC（通过茚三酮染色的视觉控制）不能检测到起始材料。在12℃下加入40％NaHSO 3溶液（1.5L）。然后在15℃下加入25％HCl（2.5L）。将混合物加热至20℃。 aq。分离各层并用iPrOAc（8.5L）萃取。合并组织。用水（15L）洗涤各层。组织。将层在100℃的夹套温度和减压下浓缩。除去18L溶剂，将残余物冷却至65℃并加入庚烷（14L）。将所得悬浮液冷却至-6℃并过滤。将产物在20L旋转蒸发器上干燥，得到标题化合物，为白色固体（1406g; 78％收率）.1H-NMR（d6-DMSO）：δ= 12.64（m，1H），6.85（m， 1H），3.84（m，1H），3.76（m，1H），3.32（m，1H），3.01（t，J = 10.5Hz，1H），1.92（m，2H），1.53（m，2H）， 1.39（s，9H）.GC-MS：t R = 3.49分钟; [M + 1] + = 246 参考文献：