17865-11-1 4-(三甲基硅烷)苯硼酸
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安全说明
WGK Germany:3 海关编码:29319090 存储类别:13 - 不可燃性固体
用途与制备
4-(三甲基硅烷)苯硼酸作为有机合成中间体,广泛应用于医药、农药等领域,参与多种有机反应构建复杂分子结构。
医药; 农药
6999-03-7 17865-11-1 以1-溴-4-三甲基硅基苯为原料合成4-三甲硅基苯硼酸的一般步骤:将1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)苯(25g,0.10mol)置于1-灯泡烧瓶中,并在氩气保护下操作。加入四氢呋喃(500mL)后,将反应混合物冷却至-78℃并搅拌10分钟。缓慢滴加正丁基锂(2.5M的己烷溶液,43.6mL,0.10mol),保持温度在-78℃下继续搅拌1小时30分钟。随后,在相同温度下加入硼酸三甲酯(13.6mL,0.11mol)。反应混合物在-78℃下搅拌30分钟后,逐渐升温至室温并继续搅拌4小时。反应完成后,用蒸馏水和乙酸乙酯进行萃取。有机层用无水硫酸镁干燥,随后通过旋转蒸发器去除溶剂。最后,使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂,通过柱色谱法纯化得到目标产物4-三甲硅基苯硼酸(18g,产率85%)。 参考文献: [1] Patent: WO2010/140801, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [2] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 7, p. 2327 - 2332 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 9, p. 1609 - 1624