134856-58-9 4-碘苯炔基三甲基硅烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：134856-58-9）

产率：85% 合成条件：Stage #1: for 0.25 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water for 0.17 h; 实验步骤：我们修改了该程序。向500mL圆底烧瓶中加入水（200mL），4 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯胺（8.4g，44mmol），并搅拌15分钟。然后向混合物中加入HCl（20.5mL，12M）并搅拌10分钟。将反应冷却至0℃，缓慢滴加NaNO 2（3.96g，57mmol）溶液。将冰浴中的反应搅拌30分钟。用环境温度的水浴代替冰浴并再搅拌30分钟。用二氯甲烷（3×100mL）萃取后，将合并的水提取物在冰浴中加入另一个1L圆底烧瓶并搅拌10分钟。在0℃缓慢滴加KI（11.4g，69mmol）溶液。使反应混合物达到室温并搅拌6小时。水层用乙醚萃取。将合并的有机层用盐水洗涤并用硫酸镁干燥。蒸发溶剂后，粗产物通过氧化铝柱色谱纯化，用石油醚作为洗脱液，得到化合物（（4-碘苯基）乙炔基）三甲基硅烷（11.3g，85％），为白色固体。 IR（KBr，cm -1）v = 2918,2725,2161,1600,1463,1365,1125,1169,951,842,750,723,556,471; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3，ppm）d 0.24（s，9H），7.18（d，J = 9.0Hz，2H），7.63（d，J = 9.0Hz，2H）; 13 C NMR（75MHz，CDCl 3，ppm）d -0.6,93.9,95.4,103.5,122.2,132.9,136.9。 参考文献：

• [1] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, vol. 133, p. 229 - 240 [2] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 34, p. 8177 - 8188 [3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 6, p. 2167 - 2174 [4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 15, p. 5495 - 5504 [5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 52, p. 10387 - 10405 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 962 - 978 [7] Chemistry - A European Journal, 2001, vol. 7, # 21, p. 4706 - 4714