化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：4254-67-5）
产率：83%
合成条件：With phenyltrimethylammonium tribromide In tetrahydrofuran at 0℃;
实验步骤：向1-（4-（苄氧基）苯基）-2-溴乙酮的澄清溶液中加入澄清的1-（4-（苄氧基）苯基）乙酮（16.1g，71.2mmol）的四氢呋喃（200mL）溶液。 在0℃下滴加苯基三甲基三溴化铵（29.4g，78mmol）的四氢呋喃（150mL）溶液。 反应完成后，滤出不溶物质并用四氢呋喃洗涤。 蒸发滤液，黄色油状物从异丙醇中结晶。 （产量：17.99g，83％）。
参考文献：
- [1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 7, p. 1376 - 1383 [2] Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 5, p. 469 - 471 [3] Patent: WO2015/16728, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 37; 62 [4] Australian Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, # 12, p. 991 - 999 [5] Marine Drugs, 2012, vol. 10, # 6, p. 1412 - 1421 [6] Patent: WO2017/153737, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [7] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14002 - 14003 [8] Patent: WO2005/92841, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74 [9] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 99, p. 56489 - 56501 [10] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3066 - 3074 [11] Patent: US5106732, 1992, A [12] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 305 - 306 [13] Chemistry of Natural Compounds, 1975, vol. 11, p. 71 - 75 [14] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1975, vol. 11, # 1, p. 73 - 77 [15] Analytical chemistry, 1980, vol. 52, # 12, p. 1815 - 1820 [16] Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 12, p. 1943 - 1948 [17] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 39, # 12, p. 973 - 985 [18] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 12, p. 2069 - 2078 [19] Patent: US6080754, 2000, A [20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 13, p. 3434 - 3438 [21] Synlett, 2012, vol. 23, # 12, p. 1797 - 1800 [22] Heterocycles, 2012, vol. 85, # 8, p. 1941 - 1948 [23] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 12, p. 6276 - 6280 [24] Archiv der Pharmazie, 2014, vol. 347, # 2, p. 89 - 95 [25] Patent: WO2014/105926, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0247 [26] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017, vol. 65, # 19, p. 3965 - 3974 [27] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, # 86, p. 12182 - 12185 [28] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 72, p. 19156 - 19161
合成路线 2（2. 合成：4254-67-5）
产率：43%
合成条件：With silver carbonate In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 16 h;
实验步骤：步骤1：1-（4-（苄氧基）苯基）-2-溴乙酮的制备向2-溴-1-（4-羟基苯基）乙酮（2g，9.3mmol）的四氢呋喃溶液（70mL）中 ）加入碳酸银（5.128g，18.6mmol），将反应混合物冷却至0℃。 逐滴加入苄基溴（1.32mL，11.16mmol）并将反应混合物在室温下搅拌16小时。 将反应混合物通过硅藻土过滤，将滤液用乙酸乙酯（200mL）稀释，并用水（60mL×2）洗涤。 将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 使用6％乙酸乙酯的己烷溶液，通过柱色谱法纯化粗产物，得到标题1-（4-（苄氧基）苯基）-2-溴乙酮（1.22g，43％收率），为白色固体。 计算值M + H：306.17; 实测值M + H：306。
参考文献：
- [1] Patent: WO2016/49165, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00170
