17100-65-1 2-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17100-65-1）

产率：94% 合成条件：at 0℃; for 16 h; Reflux 实验步骤：将搅拌的2-溴-4-甲氧基 - 苯甲酸（5）（1.0g，4.329mmol）的MeOH（15mL）溶液冷却至0℃并向其中加入亚硫酰氯（3.14mL，43.29mmol）。 明智的。 然后将反应混合物回流16小时。 然后将其蒸发至干，将残余物溶于EtOAc，用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。 将有机层用硫酸钠干燥并浓缩，得到中间体6（1.0g; 94％），为无色液体。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 23, p. 4083 - 4086 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 4, p. 482 - 488 [3] Patent: WO2018/175324, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 118 [4] Patent: US2009/156829, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [5] Patent: WO2010/33643, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 79; 80; 81 [6] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 24, p. 4179 - 4182 [7] Patent: WO2017/176812, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0478

合成路线 2（2. 合成：17100-65-1）

产率：95.9% 合成条件：With potassium carbonate In diethyl ether; water; ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：实施例7 2-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯（化合物11）将化合物10（815mg，3.54mmol）溶于DMF（20mL）中。加入K 2 CO 3（1.17g，8.50mmol），然后将反应混合物在室温下搅拌20分钟。将反应混合物冷却至0℃，滴加碘甲烷（265μL，4.25mmol）的DMF（1mL）溶液，然后将反应在室温下搅拌2小时。通过加入H 2 O（50mL）淬灭反应，然后用Et 2 O（200mL）分配。用H 2 O（3×40mL）和盐水（40mL）洗涤Et 2 O层。收集有机层，用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，并通过二氧化硅柱色谱法（15％EtOAc的己烷溶液）纯化，得到化合物11，产率为95.9％（849mg），为棕色液体。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ7.87（1H，d，J = 8.4Hz，Ar），7.19（1H，s，Ar），6.88（1H，d，J = 8.4Hz，Ar），3.90（3H） ，s，OCH3），3.84（3H，s，OCH3）; 13 C-NMR（CDCl 3,100MHz）δ165.8,162.2,133.1,123.5,123.3,119.7,113.0,55.6,52.1; MS（ESI）m / z计算值C 9 H 9 BrO 3（M +）：244.0，实测值：244.1（M +）。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 13, p. 3234 - 3237 [2] Patent: US2014/256817, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column