化学合成，医药中间体。
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：65185-58-2）
产率：85.2%
合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0℃; for 24.50 h; Reflux Stage #2: for 4 h; Reflux
实验步骤：在0℃下30分钟向该2-溴苄基氰（20.0g，0.1mol）的THF（100mL）溶液中滴加1M BH 3·THF（200mL，0.2mol），然后加热回流24小时。 在0℃下用MeOH（50mL）和6M HCl（50mL）淬灭后，将反应混合物加热回流另外4小时并在减压下浓缩。将残余物用H 2 O（300mL）稀释并用EA（75）洗涤。毫升×2）。 然后用15％NaOH中和水层，用EA（75mL×2）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到化合物2a，为黄色油状物（17.4g，85.2％）。 HRMScalcd C8H11NBr [M + H] + 200.0069，found200.0068。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ7.58（d，J = 8.0Hz，1H），7.35-7.31（m，2H），7.15（t，J = 7.0Hz，1H），2.79（m，4H），1.18 （m，2H）。 13 C NMR（125MHz，DMSO-d6）δ139.8,132.9,131.6,128.6,128.2,124.3,42.4,40.3。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 24, p. 9627 - 9632 [2] Patent: US2002/198251, 2002, A1 [3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 21, p. 7525 - 7546 [4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 25, p. 7121 - 7126 [5] ChemCatChem, 2014, vol. 6, # 2, p. 538 - 546 [6] Monatshefte fur Chemie, 2004, vol. 135, # 9, p. 1143 - 1155 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 18, p. 3050 - 3056 [8] Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 291 - 322 [9] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 5, p. 1964 - 1970 [10] Patent: WO2011/28947, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 180; 181 [11] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 1, p. 35 - 37 [12] Patent: US5444048, 1995, A [13] Patent: US5541286, 1996, A [14] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 49, p. 11230 - 11236 [15] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 47, p. 6580 - 6583 [16] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 12, p. 2944 - 2947
