29419-14-5 6-氟-3,4-二氢萘-2(1H)-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：50% 合成条件：With thionyl chloride In dichloromethane; 1,2-dichloro-ethane 实验步骤：使用Stjernlof，P。的改进方法制备A. 3,4-二氢-6-氟-2（1H） - 萘酮。等。人。 （J.Med.Chem.1995,38,2202）。将4-氟苯基乙酸（10.0g，64.9mmol）和亚硫酰氯（11.8mL，0.162mol）在1,2-二氯乙烷（150mL）中的溶液在500mL圆底烧瓶中回流加热4小时。 。将溶剂真空蒸发。将残余物溶于1,2-二氯乙烷中，真空蒸发溶剂（以除去过量的亚硫酰氯）。将残余物溶于二氯甲烷（50mL）中，在-10至-5℃下，在20分钟内将溶液滴加到冷却的氯化铝（21.6g，162mmol）的二氯甲烷（250mL）悬浮液中。将悬浮液在-10℃下搅拌10分钟。在-10至5℃下将乙烯快速鼓泡通过悬浮液20分钟。在接下来的2小时内以非常缓慢的速率继续鼓泡，同时保持-5℃的温度。将反应混合物用冰淬灭（100℃）。 g），分离有机层，用水洗涤两次，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次。用硫酸镁干燥有机溶液，真空蒸发溶剂，得到粗四氢萘酮（13.2g），为黄色固体。四氢萘酮在后续反应中未经纯化而使用，尽管一部分粗产物从己烷中重结晶，得到纯化的3,4-二氢-6-氟-2（1H） - 萘酮，为无色固体（约50％回收率）。 1 H NMR（CDCl 3）δ2.55（t，2H），3.05（t，2H），3.54（s，2H），6.85-6.97（m，2H）和7.05-7.12（m，1H）。 参考文献：