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87269-87-2 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
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87269-87-2 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
87269-87-2 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
中文名称
(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
英文名称
(2S,3aS,6aS)-Benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
CAS号
87269-87-2
分子式
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐
英文名
(2S,3aS,6aS)-Benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
CAS号
87269-87-2
分子式
C15H20ClNO2
分子量
281.78
中文别名
C
15
H
20
ClNO
2
分子量
281.78
类别
有机中间体及精细化学品
更新日期
2026-04-03
(S,S,S)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐;S,S,S-2氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羟酸苄酯盐酸盐
英文别名
(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3,3,0]octane-3-carborylic acid benzyl ester hydrochloride; (2S,3aS,6aS)-2-benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride; (S,S,S)-2-azabicyclo<3,3,0>-octane-3-carboxylic acid benzylester hydrochloride; (S,S,S)-Octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester HCl; benzyl S,S,S-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate hydrochloride; (2S,3aS,6aS)-octahydro-Cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid,Benzyl Ester,HCl; MFCD04974076; 3.3.0>octane-3-carboxylic acid benzylester hydrochloride; (2S,3aS,6aS)-Benzyl octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride; benzyl (2S,3AS,6AS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
物化属性
外观与性状
固体
形态
固体
颜色
白色至类白色
临界压力
未确定
临界温度
未确定
储存条件/存储条件
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置
密度
未确定
折射率
未确定
旋光度
[α]20/D -26°, c = 1% in DMSO
比旋光度
未确定
水溶解性
可溶于:甲醇
沸点
390.5ºC at 760 mmHg
油水(辛醇/水)分配系数的对数值
未确定
溶解度/溶解性
0.0606 mg/ml ; 0.000215 mol/l
熔点
176-180ºC(lit.)
燃烧热
未确定
爆炸上限(%,V/V)
未确定
爆炸下限
未确定
相对蒸汽密度(空气=1)
未确定
稳定性
如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应
精确质量
281.11800
自燃点或引燃温度
未确定
蒸气压/蒸汽压
未确定
闪点
190ºC
饱和蒸气压
未确定
BBB穿透
Yes
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
Yes
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
Yes
Brenk告警
0.0 alert
Leadlikeness
0.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
3.13
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
0.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.53
LogP
3.39120
LogP(Consensus)
2.21
LogP(MLOGP)
2.63
LogP(SILICOS-IT)
2.53
LogP(WLOGP)
2.53
LogP(XLOGP3)
3.35
LogP(iLOGP)
0.0
LogS(Ali)
-3.83
LogS(ESOL)
-3.67
LogS(SILICOS-IT)
-3.8
PSA
38.33000
TPSA
38.33 Ų
可旋转键数
4
摩尔折射率
80.6
氢键供体数
1.0
氢键受体数
3.0
皮肤渗透Log Kp
-5.64 cm/s
芳香重原子数
6
重原子数
19
安全信息
安全说明
WGK Germany:3 海关编码:2933.99.9701 存储类别:11 - 可燃固体
生产及用途
用途与制备
简介 (1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸盐酸盐衍生物呈白色或灰白色结晶粉末状,其是合成雷米普利的关键中间体。
制备 以苯甲酰胺和丙酮酸乙酯为原料经缩合、加成反应,合成 2- 苯甲酰氨基 -3(2- 氧代环戊基 ) 丙酸乙酯。 在此基础上,再经水解环合、氢化, 可以得到雷米普利关键中间体 2- 氮杂双环[3.3.0] 辛烷 -3- 羧酸苄酯盐酸盐。其合成反应式如下图:
雷米普利中间体。
用于合成雷米普利药物
医药
路线1:
步骤1
:以苯甲酰胺和丙酮酸乙酯为原料经缩合反应,合成2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸乙酯;
步骤2
:经水解环合反应;
步骤3
:经氢化反应,得到雷米普利关键中间体2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸苄酯盐酸盐。