1829-33-0 3-氯-5-羟基苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1829-33-0）

产率：25% 合成条件：Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at 0℃; for 1.25 h; Stage #2: With water In dichloromethane 实验步骤：将[CH 2 CL 2]（250mL）中的3-氯-5-甲氧基苯甲醛（22.8g，134mmol;参见上述步骤（i））的溶液冷却至[0℃]。三溴化硼（15.8mL，167mmol） 在15分钟内逐滴加入。 搅拌后，缓慢加入反应混合物2小时，H 2 O（50mL）。 然后用[ET 2 O]（2×100mL）萃取溶液。 合并有机层，干燥[（Na 2 SO 4）]，过滤并真空浓缩。 在硅胶上进行快速色谱，用Hex：EtOAc（4：1）洗脱，得到小标题化合物（5.2g，25％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）8 9.85（s，1H），7.35（s，1H），7.20（s，1H），7.10（s，[LH]，] 3.68（s，[LH]] 参考文献：

• [1] Patent: WO2003/101957, 2003, A1. Location in patent: Page 29-30 [2] Patent: US2004/19033, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [3] Patent: WO2003/101423, 2003, A1. Location in patent: Page 19-20 [4] Patent: WO2003/101424, 2003, A1. Location in patent: Page 21-22 [5] Patent: WO2003/101956, 2003, A1. Location in patent: Page 40

合成路线 2（2. 合成：1829-33-0）

产率：84% 合成条件：With pyridine; sodium hypophosphite monohydrate; acetic acid In water at 50℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：将500毫克（3.27毫摩尔）3-氯-5-羟基苄腈溶于4毫升吡啶/乙酸/水（2/1/1）的混合物中。 加入630mg（6.54mmol）次磷酸钠一水合物，然后加入几滴阮内镍水溶液，在氩气下将混合物在50℃下搅拌1小时。 冷却至环境温度后，将混合物在硅藻土上小心过滤，并将硅藻土用乙酸乙酯洗涤数次。 减压蒸发合并的滤液，得到粗产物，将其在60g硅胶柱上通过快速色谱法直接纯化，用乙酸乙酯/己烷混合物作为洗脱剂。 获得426mg白色固体。 产量：84％。 参考文献：