- 概述
3-氯-4-羟基苯甲醛可用作医药化工合成中间体,如可用于合成乙基香兰素、2-氯-4-( 吗啉甲基) 苯酚以及具有电化学活性的二茂铁酰腙化合物等。
- 安全说明
如果吸入3-氯-4-羟基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
医药化工
合成路线 1(1. 合成:2420-16-8)
产率:86%
合成条件:With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 15 h;
实验步骤:将N-氯代琥珀酰亚胺(1.1g,8.18mmol)加入到4-羟基苯甲醛(1.0g,8.18mmol)在10ml氯仿中的溶液中,并将混合物在50℃加热15小时。 冷却反应混合物并蒸发溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯(25ml)中,用水和盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。 蒸发得到粗物质,将其通过硅胶柱纯化,用12%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到1.1g(86%)3-氯-4-羟基苯甲醛。 1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):9.840(s,1H),7.898-7.894(d,1H,J = 1.6),7.749-7.724(dd,1H,J = 8.4Hz),7.164- 7.143(d,IH,J = 8.4Hz),6.288(s,IH)。
参考文献:
- [1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 28, p. 5043 - 5046 [2] Patent: WO2010/127212, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [3] Patent: WO2010/127208, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [4] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 24, p. 4003 - 4006 [5] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 24, p. 3655 - 3663,9 [6] Patent: WO2009/158393, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [7] Synthesis, 2002, # 17, p. 2503 - 2512 [8] Patent: US2003/125356, 2003, A1 [9] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 1, p. 167 - 170 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 769 - 772 [11] Patent: CN104341347, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0138; 0139 [12] Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4033 [13] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 121,124 [14] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 954 - 973 [15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 7, p. 1233 - 1239 [16] Patent: US6582351, 2003, B1 [17] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1673 - 1679 [18] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 43, p. 11119 - 11130