- 概述
3-氯-4-羟基苯甲醛可用作医药化工合成中间体，如可用于合成乙基香兰素、2-氯-4-( 吗啉甲基) 苯酚以及具有电化学活性的二茂铁酰腙化合物等。
- 安全说明
如果吸入3-氯-4-羟基苯甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
医药化工
合成路线 1（1. 合成：2420-16-8）
产率：86%
合成条件：With N-chloro-succinimide In chloroform at 50℃; for 15 h;
实验步骤：将N-氯代琥珀酰亚胺（1.1g，8.18mmol）加入到4-羟基苯甲醛（1.0g，8.18mmol）在10ml氯仿中的溶液中，并将混合物在50℃加热15小时。 冷却反应混合物并蒸发溶剂。 将残余物溶于乙酸乙酯（25ml）中，用水和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。 蒸发得到粗物质，将其通过硅胶柱纯化，用12％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到1.1g（86％）3-氯-4-羟基苯甲醛。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：9.840（s，1H），7.898-7.894（d，1H，J = 1.6），7.749-7.724（dd，1H，J = 8.4Hz），7.164- 7.143（d，IH，J = 8.4Hz），6.288（s，IH）。
参考文献：
- [1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 28, p. 5043 - 5046 [2] Patent: WO2010/127212, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35 [3] Patent: WO2010/127208, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [4] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 24, p. 4003 - 4006 [5] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 24, p. 3655 - 3663,9 [6] Patent: WO2009/158393, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 113 [7] Synthesis, 2002, # 17, p. 2503 - 2512 [8] Patent: US2003/125356, 2003, A1 [9] Asian Journal of Chemistry, 2018, vol. 30, # 1, p. 167 - 170 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 769 - 772 [11] Patent: CN104341347, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0138; 0139 [12] Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4033 [13] Journal of Organic Chemistry, 1953, vol. 18, p. 121,124 [14] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 954 - 973 [15] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 7, p. 1233 - 1239 [16] Patent: US6582351, 2003, B1 [17] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1673 - 1679 [18] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 43, p. 11119 - 11130
合成路线 2（3. 合成：2420-16-8）
产率：21%
合成条件：Stage #1: With copper(I) oxide In trifluoroacetic acid for 5 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1 h;
实验步骤：通用方法：向底物（1a-1q，0.15mmol）的三氟乙酸（5ml）溶液中加入六亚甲基四胺（0.3mmol）和氧化亚铜（0.15mmol）。 将反应混合物回流约5小时，冷却至室温，然后加入盐酸（3N，5ml）。 再搅拌1小时后，将溶液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（200-300目）纯化产物。
参考文献：
- [1] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8147 - 8158
