1161009-88-6 4-溴-9,9'-螺二芴

海关编码:2903998090

• 4-溴-9,9-螺二芴存在螺共轭效应，它在光电材料，有机太阳能电池，有机非线性材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。
• 制备 将2-溴-1,1'-联苯（0.78 g，3.34 mmol）在氩气气氛下溶解于干燥的THF（30 mL）中，冷却至-78°C，并在此温度下搅拌10分钟。然后通过注射器在-78°C下缓慢注射2.5M n-BuLi THF溶液（1.47 mL，3.67 mmol，1.10当量）。将所得黄色混合物在相同温度下搅拌1小时。然后滴加4-溴-9H-芴-9-酮（1.00克，3.86毫摩尔，1.15当量）在干燥THF（35毫升）中的溶液，混合物在-78°C下再搅拌30分钟，并允许逐渐升温至室温过夜。加入饱和盐水溶液（10ml），混合物用二氯甲烷（2x30ml）萃取两次。合并的有机提取物经无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。在不进行其他纯化的情况下，将粗品溶解于乙酸/盐酸（50 mL/5 mL）混合物中，并在搅拌下在70℃下加热2小时。然后，将混合物倒入水/冰（200ml）中，用固体氢氧化钠中和溶液直至pH达到7。然后，用二氯甲烷（3x50ml）萃取有机层三次。合并的有机提取物经硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。残余物通过硅胶（轻质石油）上的快速色谱纯化。无色固体4-溴-9,9-螺二芴（2.84g，7.19mmol）。

光电材料; 有机太阳能电池; 有机非线性材料; 荧光探针

路线1：

• 步骤: 将2-溴-1,1'-联苯溶解于干燥THF中，冷却至-78°C，注射n-BuLi THF溶液，搅拌1小时；滴加4-溴-9H-芴-9-酮的THF溶液，-78°C搅拌30分钟后升温至室温过夜；加入饱和盐水，二氯甲烷萃取，有机层干燥浓缩；粗品溶解于乙酸/盐酸混合物，70℃加热2小时，倒入水/冰中，用NaOH中和，二氯甲烷萃取，干燥浓缩后经硅胶柱色谱纯化。
• 条件: 氩气气氛，-78°C低温反应，70℃加热，硅胶柱色谱（轻质石油）纯化。
• 收率: 2.84g（7.19mmol）。