704-14-3 5-甲氧基-2-硝基苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：704-14-3）

产率：89% 合成条件：With aluminum (III) chloride In dichloromethane for 5.50 h; Reflux 实验步骤：将2,4-二甲氧基硝基苯（2.0g，10.9mmol）在360mL CH 2 Cl 2中的溶液冷却至0℃并分批加入2.91g AlCl 3（21.3mmol）。 将混合物加热至回流5.5小时（显色为亮红色）。 冷却至室温后，逐滴加入10％HCl水溶液，用CH 2 Cl 2萃取混合物三次。 将合并的有机层用MgSO 4干燥。 在减压下除去溶剂后，通过色谱法（c-hex / EtOAc = 10：1）纯化粗产物，得到5-甲氧基-2-硝基苯酚（11），为黄色固体（1.64g，9.69mmol，89％）。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 11, p. 2053 - 2057 [2] Synlett, 2015, vol. 26, # 10, p. 1395 - 1397

合成路线 2（2. 合成：704-14-3）

产率：55% 合成条件：Stage #1: With propionic acid; sodium nitrite In water at -5℃; for 1 h; Stage #2: With nitric acid In water at -5 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：苯并恶唑的形成步骤：化合物3：将3-甲氧基苯酚（10g，80.55mmol）的丙酸（80mL）溶液在-5℃下用NaNO 2（5.61g，81.30mmol）的水溶液处理（ 在-5℃下搅拌1小时后，加入硝酸（6.7mL，161.10mmol）。将浆液在-5℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌16小时。 然后在室温下以滴加方式加入水（80mL）。过滤所得固体，用50％丙酸水溶液洗涤，干燥，得到7.47g（55％）5-甲氧基-2-硝基 - 苯酚。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 27, p. 7843 - 7848 [2] Patent: US2011/224269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3067 - 3072 [4] Journal of the Chemical Society, 1935, p. 946 [5] Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 78, p. 931 [6] Chem.Abstr., 1960, p. 497 [7] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4061 - 4067 [8] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 5, p. 1788 - 1800 [9] Phytochemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 297 - 300 [10] Scientia Pharmaceutica, 2005, vol. 73, # 3, p. 95 - 100 [11] Journal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung, 1993, vol. 335, # 1, p. 103 - 104 [12] Synthetic Communications, 1993, vol. 23, # 3, p. 343 - 348 [13] Patent: US2003/216582, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 4

合成路线 3（3. 合成：704-14-3）

产率：93% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium methylate In methanol 实验步骤：部分A合并5-氟-2-硝基苯酚（5.00g，31.8mmol）和甲醇（120mL），并将混合物用甲醇钠（4.6mL，190.8mmol，25％w / w MeOH溶液）处理。 将反应混合物在60℃下加热40小时。 将混合物转移至含有冷的1N HCl的分液漏斗中，水层用EtOAc（3x）萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到5-甲氧基-2-硝基苯酚（5.0g，93％收率），为黄色固体：mp 93.0-94.0℃，1H NMR（300MHz） CDCl3）：δ11.05（s，1H），8.03（d，J = 10.3Hz，1H），6.55-6.51（m，2H），3.89（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/171380, 2003, A1