138108-72-2 (R)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成; 心肌组织修复材料

合成路线 1（1. 合成：138108-72-2）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 20 - 55℃; for 3 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water at 0 - 20℃; 实验步骤：在0℃下向搅拌的（R）-1-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-3-羧酸（1.21g，5.6mmol）的THF（30mL）溶液中加入硼烷THF（1.0M，17mL） 滴加，16.9mmol）。 将所得混合物在30分钟内温热至室温，然后在45℃下加热1小时，然后在55℃下加热90分钟。 然后将反应混合物冷却至0℃并小心地用3N HCl（30mL）淬灭。 将所得混合物在室温下搅拌20分钟，然后用Et 2 O（50mL）萃取。 用饱和NaHCO 3水溶液洗涤有机层。 NaHCO 3（20mL）盐水（20mL），经NaSO 4干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到{R） - 叔丁基-3-（羟甲基）吡咯烷-1-羧酸酯（1.1g，91％） ）作为无色油。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/150198, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 151 [2] Patent: WO2010/45212, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 299 [3] Patent: US2013/184313, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1541

合成路线 2（2. 合成：138108-72-2）

产率：96% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 4 h; Inert atmosphere 实验步骤：1-（叔丁氧基羰基）-3（R） - 吡咯烷基甲醇向1-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-3（R） - 羧酸（800mg，3.72mmol）在20mL无水THF中的溶液中逐滴加入 在N 2下在0℃下BH 3 .THF络合物（1M在THF中，7.4mL，2.0当量）。 将所得溶液在室温下搅拌4小时。 然后用水淬灭反应。 将混合物真空浓缩并用EtOAc萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 将残余物加到硅胶柱上，用EtOAc /石油醚1：5洗脱，得到标题化合物（720mg，96％），为无色油状物。 LC-MS（ESI）m / z 202（M + H +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2013/184313, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1653; 1654