190792-74-6 1-Boc-(3S,4S)-3-氨基-4-羟基吡咯烷

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：190792-74-6）

产率：99% 合成条件：With hydrogen In butan-1-ol for 10 h; 实验步骤：制备58（3S，4S）-3-氨基-4-羟基 - 吡咯烷-1-羧酸叔丁酯至（3S，4S）-3-苄氨基-4-羟基 - 吡咯烷-1-羧酸的溶液 将叔丁酯（0.054mol，16.0g）的正丁醇（225mL）溶液加入10％Pd / C（5.0g）并在50psi下将混合物氢化10小时。 通过硅藻土塞过滤反应混合物并用乙醇洗涤。 蒸发滤液，得到标题化合物，为白色固体（11.10g，99％）。 APCI MS m / z 203 [M + H] +; [α] 23D + 7.8°（c，0.50，MeOH）。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/163472, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 21, p. 2989 - 2997

合成路线 2（3. 合成：190792-74-6）

产率：71% 合成条件：Stage #1: With trifluoroacetic acid In methanol for 2 h; Stage #2: With hydrogen In methanol for 18 h; 实验步骤：中间体12（35l.4.y）-3-氨基-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯向中间体11（5.1g，17.1mmol）的MeOH（50mL）溶液中加入TFA （3滴）并将混合物搅拌2小时。 此后，将混合物用氧化铂（100mg，0.44mmol）处理，并在氢气氛下搅拌18小时。 然后将混合物通过硅藻土过滤并真空蒸发溶剂。 将粗固体从DCM中重结晶，得到标题化合物，为白色固体（2.42g，71％）。 δH（CDCl3）3.99（1H，m），3.70（2H，m），3.34（2H，m），3.12（1H，m），1.48（9H，s）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/153554, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 40