N-(5-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究，在多个医药相关研究文献和专利中被提及，如用于制备具有特定生物活性的化合物。
医药
合成路线 1（1. 合成：954-81-4）
产率：73.5%
合成条件：With potassium carbonate In acetone at 60 - 65℃; Inert atmosphere
实验步骤：通用方法：将适当的二溴烷烃衍生物2a-2e（11.9mmol）缓慢加入原料邻苯二甲酰亚胺钾盐（1）（1g，5.4mmol）和无水K2CO3（0.82g，5.94mmol）的丙酮（15）混合物中。毫升）。 将反应混合物加热至60-65℃并在氩气氛下搅拌6-10小时。 反应完成后，减压蒸发溶剂。 将水（50mL）加入到残余物中，并将混合物用二氯甲烷（30mL×3）萃取。 将合并的有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。 减压蒸发溶剂至干。 将粗产物在硅胶色谱上纯化，用二氯甲烷/丙酮（50：1）作为洗脱剂，得到中间体3a-3e。
参考文献：
- [1] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 7, p. 509 - 516 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9071 - 9088 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 22, p. 5053 - 5059 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 69 - 78 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 64, p. 529 - 539 [6] Patent: WO2017/6282, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0666 [7] Patent: WO2018/98208, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0650 [8] Patent: WO2018/98204, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0739 [9] Patent: WO2018/98206, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0755 [10] Patent: WO2018/98207, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0748 [11] Patent: WO2018/128720, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0714 [12] Chemistry - A European Journal, 2018, [13] Patent: WO2008/136631, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 7-8 [14] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 471 - 475 [15] Inorganic Chemistry, 2015, vol. 54, # 7, p. 3573 - 3583 [16] Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12> 4, p. 372,379 [17] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1321,1323,1324 [18] Monatshefte fuer Chemie, 1981, vol. 112, p. 825 - 840 [19] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, vol. 55, # 6, p. 1890 - 1895 [20] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 5, p. 1128 - 1141 [21] Patent: US6627630, 2003, B1 [22] Patent: EP575954, 1993, A1 [23] Organic Preparations and Procedures International, 2008, vol. 40, # 5, p. 499 - 504 [24] Science China Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 1148 - 1154 [25] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 1910 - 1919 [26] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 7, p. 1629 - 1637 [27] Archiv der Pharmazie, 2015, vol. 348, # 8, p. 556 - 563 [28] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 9, p. 2380 - 2382 [29] Patent: CN101948412, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0027; 0028
合成路线 2（2. 合成：954-81-4）
产率：80.4%
合成条件：With potassium carbonate In acetonitrile for 24 h; Reflux
实验步骤：通用方法：根据Cheng L等人报道的文献制备化合物6-9。 [34]并作出一些修改。 即，将邻苯二甲酰亚胺（2.9g，20mmol）和适当的二溴烷烃（80mmol）加入MeCN（50mL）中。 加入K 2 CO 3（11g，80mmol）后，将混合物回流24小时，然后进行TLC（薄层色谱）。 减压蒸发溶剂，然后将残余物溶于乙酸乙酯（200mL）中并用水（3×100mL）洗涤。 用MgSO 4干燥有机相，然后蒸发。 通过柱色谱（PE / EtOAc = 10：1，R f = 0.4）纯化粗产物，得到6-9。
参考文献：
- [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, # 4, p. 1035 - 1040 [2] Journal of Organometallic Chemistry, 2018, vol. 868, p. 154 - 163 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 16, p. 2327 - 2334 [4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 13, p. 3244 - 3247 [5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 12, p. 3225 - 3235 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 5885 - 5893 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 9, p. 3038 - 3048 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1548 - 1552 [9] Chimia, 2016, vol. 70, # 10, p. 704 - 708
合成路线 3（3. 合成：954-81-4）
产率：80%
合成条件：With N-Bromosuccinimide; triphenylphosphine In dichloromethane for 3 h;
实验步骤：将5-苯二甲酰亚氨基-1-戊醇（0.53g，2.3mmol）和三苯基膦（0.66g，2.5mmol）的二氯甲烷（25mL）溶液冷却至0℃。加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.45g，2.5mmol）。 在10分钟内继续搅拌并在0℃下搅拌3小时。 将反应混合物用二氯甲烷（9mL）稀释，并用水（315mL）和盐水（15mL）萃取。 将有机物用硫酸钠干燥并减压浓缩。 将残余物在硅胶（30％乙酸乙酯/己烷）上纯化，得到产物，为透明无色油状物（0.54g，1.82mmol，80％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）d 7.82（m，2H），7.71（m，2H），3.68（t，2H，J = 7.5Hz），3.38（t，2H，J = 7Hz），1.88（m） ，2H），1.69（m，2H），1.46（m，2H）; 13C NMR（125MHz，CDCl3）d 168.31,133.86,132.01,123.13,37.56,33.34,32.11,27.65,25.31
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4602 - 4608 [2] Patent: US6255321, 2001, B1 [3] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1277 - 1290 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 19, p. 3175 - 3186
