41513-04-6 2-溴-5-氯硝基苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

有机电子学; 医药

合成路线 1（1. 合成：41513-04-6）

产率：96% 合成条件：With trichloroisocyanuric acid; bromine In tetrachloromethane at 10 - 100℃; for 18 h; Photolysis 实验步骤：一般步骤：向装有Dimroth冷凝器（冷却至10℃）的25mL圆底烧瓶中加入硝基芳烃羧酸ArCO 2 H（1.8mmol），氯异氰尿酸盐，溴化剂和溶剂（8mL）。 在荧光室内光照射（FL）下，将混合物在油浴中搅拌并加热。 将冷却的反应混合物通过短硅胶垫过滤，用1M Na 2 SO 3水溶液洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空浓缩，得到溴代硝基ArBr。 所得产物含有1-5％相应的氯硝基ArCl作为副产物。 结果列于表2中。表2.硝基芳烃羧酸ArC02H a的溴代羧化 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/60906, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00122 [2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 7, p. 2794 - 2803 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 30, p. 5416 - 5421

合成路线 2（2. 合成：41513-04-6）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With copper(ll) bromide In acetonitrile for 0.25 h; Stage #2: With tert.-butylnitrite In acetonitrile at 60℃; 实验步骤：向2L圆底烧瓶中加入188g（0.84mol）溴化铜（II），900mL无水乙腈和121g（0.70mol）2-硝基-4-氯苯胺。 搅拌15分钟后，小心地分5份加入100mL（0.84mol）亚硝酸叔丁酯。 将反应烧瓶浸入保持在60℃的水浴中另外1小时。 冷却反应混合物并在真空下使用两份200mL二氯甲烷作为追加剂除去乙腈。 将30％二氯甲烷的己烷溶液（500mL）加入到残余物中并在室温下搅拌20分钟。 将得到的浆液通过具有CELITE的真空玻璃料过滤。 过滤助剂，用100mL更多溶剂洗涤，得到深黄色滤液。 将滤液真空浓缩，得到1-溴-4-氯-2-硝基苯，为亮黄色固体（155g，94％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/149139, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69 [2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1915, vol. 34, p. 220