85386-14-7 2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯
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安全说明
危险等级:IRRITANT
用途与制备
作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。
医药
产率：50% 合成条件：Stage #1: With zinc In tetrahydrofuran at 60℃; for 1 h; Stage #2: With acetic acid In tetrahydrofuran at 60℃; for 23 h; 实验步骤：在氩气氛下的圆底烧瓶中依次加入无水乙醇（5mL），金属钠（0.426g，18.5mmol），盐酸苄脒（2.90g，18.5mmol）和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯（4.0g，18.5）。毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌9小时，然后倒入冰中。过滤沉淀物，用冷水洗涤并在EtOH-MeOH-CHCl 3（1：1：1）（45mL）中重结晶，得到4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯（8），为白色结晶固体，50％让。将衍生物8（1.2g，4.91mmol）和POCl 3（9.8g，63.9mmol）在100℃下回流1小时。在真空下除去POCl 3的过量，将冰在所得固体上加入反应混合物中，然后过滤并用冷水洗涤。以98％收率得到白色无定形固体的氯化物9，用锌粉（0.176g，2.69mmol，4当量）的无水THF（2mL）依次脱卤。将反应混合物在60℃下搅拌1小时，然后向反应容器中加入5滴乙酸。在60℃下搅拌23小时后，将反应混合物冷却至室温，然后加入CH 2 Cl 2（3mL），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（正己烷-EtOAc 0.6％）纯化，得到标题化合物，为白色结晶固体，收率50％。 参考文献：
产率：65% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; 实验步骤：通用方法：在室温下，向所示溶剂中的卤化物溶液中加入硼酸或酯，碳酸盐碱和钯催化剂。 在100℃下搅拌过夜后，将混合物冷却并浓缩。使用ii（500mg，2.67mmol）进行程序B. 二恶烷（10mL），苯基硼酸（650mg，5.36mmol），碳酸钾（1.85g，13.4mmol）和Pd（dppf）C12（50mg），然后通过硅胶柱色谱法纯化（EA：PE = 1） ：100至1:50）得到20，为白色固体（400mg，65％收率）。 （MS：M + Hi 229.1） 参考文献：
产率：75% 合成条件：With sodium In ethanol 实验步骤：实施例32 2-苯基吡啶-5-羰基氯化物3-N，N-二甲基氨基-2-甲酰基丙烯酸乙酯（4.0g，23mmol）的溶液（Arnold，Coll.Czech.Chem.Commun.26：3051,1961）， 将苯甲脒盐酸盐（4.0g，26mmol）和钠（0.65g，28mmol）的EtOH（40mL）溶液加热回流1小时。 将溶液过滤并浓缩，将残余物在EtOAc和稀HCl（10％）之间分配。 将有机层干燥（Na2SO4），浓缩，得到2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯（4.0g，收率75％）;熔点 > 220℃（分解）。 参考文献：