4815-36-5 2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
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安全说明
WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29349990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
用途与制备
主要用于医药领域,作为药物合成中间体或活性成分,具体应用在相关药物研发中(基于参考文献中多次出现在医药化学期刊及专利中)。
医药
产率:68% 合成条件:With morpholine; sulfur In ethanol at 90℃; 实验步骤:通用方法:将环己酮(1.06mL,10mmol),氰基乙酸乙酯(1.15mL,10mmol),吗啉(0.90mL,10mmol),硫(0.32g,10mmol)的乙醇(10mL)混合物搅拌 并回流过夜。 反应完成后,将反应混合物冷却至室温并真空除去溶剂。 将粗固体用冷乙醇洗涤并通过烧结漏斗过滤,在真空下干燥。 将粗产物溶于二氯甲烷中并用盐水洗涤。 收集有机层并在低真空下浓缩,得到化合物2a; 产量:73%(1.83克); 参考文献:
产率:50% 合成条件:With morpholine; sulfur In ethanol for 14 h; Heating / reflux 实验步骤:在氮气氛下,将硫[(126.5)53mmol)加入到粗产物4(57.5mmol)和吗啉(66. [1] mmol)在乙醇(150ml)中的混合物中。 将得到的悬浮液在回流下搅拌14小时。 冷却至室温后,将反应混合物真空浓缩。 将水加入到残余物中,并用乙酸乙酯(3×[100mL])萃取产物。将合并的有机层用硫酸钠干燥并浓缩。 通过柱色谱(己烷:乙酸乙酯10:4)纯化[2-氨基-4-芳基-5-烷基 - 噻吩-3-羧基]酸乙酯5(如下所示)。 典型产率为50-70%。 参考文献:
产率:195 g 合成条件:With sulfur; diethylamine In ethanol at 20 - 62℃; for 1.33 h; 实验步骤:在环境温度下将2-氰基-3-苯基 - 丁-2-烯酸乙酯(513.25g,2.3mol)加入剧烈搅拌的粉末状硫(76g,2.3mol)的乙醇(500ml)悬浮液中。。 在20分钟内分批加入二乙胺(200ml),在此期间反应温度升至62℃。将混合物冷却至36℃,然后将其加热至50℃并搅拌 在该温度下继续1小时。 此后,停止搅拌,通过倾析未反应的硫除去热溶液,然后将其冷却至环境温度。 过滤收集所得固体,用少量冷乙醇洗涤并真空干燥,得到2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯,为橙色固体(195g),无需进一步纯化即可使用。 参考文献: