398491-59-3 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑

中文名称: 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
英文名称: tert-Butyl 3-amino-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
英文名: tert-Butyl 3-amino-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate
CAS号: 398491-59-3
分子式: C10H16N4O2
分子量: 224.26
中文别名: 3-氨基吡咯并[3,4-C]吡唑-5(1H,4H,6H)-甲酸叔丁酯; 3-氨基-4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5-甲酸叔丁酯; 3-氨基-4,6-二氢吡咯并[3,4-C]吡唑-5(1H)-甲酸叔丁酯; 5-BOC-3-氨基-1,4,6-三氢吡咯并[3,4-C]吡唑; 叔-丁基3-氨基-1H,4H,5H,6H-吡咯并[3,4-C]吡唑-5-甲酸基酯; 叔丁基 3-氨基-4,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑-5(1H)-甲酸酯
英文别名: 5N-BOC-3-AMINO-4,6-DIHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-C]PYROZOLE; TERT-BUTYL 3-AMINO-4,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5(1H)-CARBOXYLATE; 5-BOC-3-AMINO-4,6-DIHYDRO-PYRROLO[3,4-C]PYROZOLE; tert-butyl 3-aminopyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H,4H,6H)-carboxylate; tert-Butyl 3-amino-4,6-dihydropyrrolo[3,4-C]pyrozole-5-carboxylate; 5-Boc-3-amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole; 3-Amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 3-amino-4,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylate; tert-butyl 3-amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate; Pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(1H)-carboxylic acid, 3-amino-4,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester

物化属性

LogP: 0.55
LogS: -1.36
PSA: 84.24 Å²
pKa: 16.32±0.20 (Predicted)
储存条件: 2-8°C，惰性气体（氮气或氩气）保护
外观

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

有机合成中间体; 医药中间体

合成路线 1（1. 合成：398491-59-3）

产率：66% 合成条件：With hydrazine In ethanol at 60℃; for 3 h; 实验步骤：将（4.5g，43mmol）溶于无水乙醇（250ml）中并在60℃下搅拌3小时。减压蒸馏除去溶剂，加入饱和碳酸氢钠溶液（50ml）使固体完全溶解，减压蒸发除去萃取的有机相，得到白色固体1b（6.3g，收率66％）。无需进一步纯化即可用于下一步骤。 参考文献：

[1] Patent: CN106279177, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0103; 0104; 0105 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 8, p. 3080 - 3084 [3] Patent: WO2007/87231, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 37 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 14, p. 4273 - 4278 [5] Patent: CN104072498, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0150 [6] Patent: WO2017/158381, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 65; 75

合成路线 2（2. 合成：398491-59-3）

产率：24.8 g 合成条件：With hydrazine hydrochloride In ethanol at 60℃; 实验步骤：（5）将26.5g（0.13mol）通式（15）加入到200mL无水乙醇中，分批加入13.1g（0.13mol）盐酸肼，并在60℃下反应4-5h。通过TLC监测反应。减压浓缩滤液，得到24.8g通式（16）的白色固体。 参考文献：

[1] Patent: CN104072498, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0117

合成路线 3（3. 合成：398491-59-3）

产率：31% 合成条件：With sodium hydrogencarbonate In ethanol 实验步骤：实施例4 3-氨基-5-（羧基叔丁氧基）-4,6-二氢吡咯并[3,4-c]吡唑的制备3-氰基-4-氧代-1-吡咯烷羧酸叔丁酯的混合物（将0.0856mol，18.0g）和二盐酸肼（0.1027mol，10.8g）的450ml乙醇溶液在60℃下搅拌4小时。将所得混合物冷却至0℃后，缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液（100ml）。真空蒸发溶剂，残留的水用EtOAc萃取，有机相经无水Na 2 SO 4干燥。将溶剂蒸发至干，得到固体产物，将其通过硅胶快速色谱法纯化，用二氯甲烷：甲醇（46：4）作为洗脱剂，得到标题化合物，为白色固体（5.91g，31％）。熔点 195-197℃（M + H）+ = 224 ：