5551-12-2 4-溴-2-硝基苯甲醛

中文名称: 4-溴-2-硝基苯甲醛
英文名称: 4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 4-溴-2-硝基苯甲醛
英文名: 4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
CAS号: 5551-12-2
分子式: C7H4BrNO3
分子量: 230.02
中文别名: 2-硝基-4-溴苯甲醛
英文别名: 4-BROMO-2-NITROBENZALDEHYDE; 2-Nitro-4-brom-benzaldehyd; 2-nitro-4-bromobenzaldehyde; 4-bromo-2-nitro-benzaldehyde; 4-Brom-2-nitro-benzaldehyd; Benzaldehyde, 4-bromo-2-nitro-

物化属性

Log S (ESOL): -2.75
LogP: 2.48
PSA: 62.89 Å²
储存条件: 2-8°C, stored under nitrogen
外观: 白色至黄色至棕色固体
密度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

性质 4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛，其分子式为C7H4BrNO3，分子量为230.02，CAS号为5551-12-2，熔点95-99 °C。
4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各种医药化合物的合成。比如法瑞士诺华公司用其合成3-磷酸肌醇依赖性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制剂，该化合物可用作治疗细胞增生疾病。

医药

合成路线 1（1. 合成：5551-12-2）

产率：45% 合成条件：Stage #1: at 0 - 10℃; for 1 h; Stage #2: With sodium carbonate In water Stage #3: With hydrogenchloride; water In ethanol for 0.75 h; 实验步骤：步骤A：在0℃下，向4-溴-1-甲基-2-硝基苯（300g，1.38mol）的乙酸酐（2400mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（324ml）。然后加入三氧化铬（384克，3.84摩尔）在乙酸酐（2160毫升）中的溶液。将内部温度控制在10℃以下。搅拌1小时后，将烧瓶中的内容物倒入冰水混合物中。过滤固体并用水洗涤直至洗液无色。在搅拌下将产物悬浮在1800ml的2％碳酸钠水溶液中。充分混合后，过滤固体并用水洗涤并在减压下干燥。[000195]将二乙酸酯在1360ml浓盐酸，1250ml水和480ml乙醇的混合物中的悬浮液回流45分钟。然后将混合物冷却至室温，过滤固体并用水洗涤。得到4-溴-2-硝基苯甲醛（147g，两步45％），为棕色固体，无需进一步纯化。 参考文献：

[1] Patent: WO2012/97177, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 57-58 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 7, p. 2462 - 2467 [3] Organic Preparations and Procedures International, 2006, vol. 38, # 3, p. 325 - 331 [4] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 23, p. 3721 - 3727 [5] Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 767 - 778 [6] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 167 [7] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1935, vol. <2> 142, p. 35 [8] Patent: WO2011/22509, 2011, A2 [9] Patent: WO2011/22508, 2011, A2 [10] Patent: WO2011/22508, 2011, A2 [11] Patent: WO2011/22509, 2011, A2 [12] Patent: WO2012/97177, 2012, A2 [13] Patent: WO2016/96778, 2016, A1 [14] Patent: WO2017/46112, 2017, A1

产率：74% 合成条件：With sodium periodate In tetrahydrofuran; water at 0 - 25℃; for 18 h; 实验步骤：例2;烯胺HF3的氧化裂解得到4-溴-2-硝基苯甲醛;实验程序涉及以下条件：NalCu，THFiH2O，0-5至25℃，18小时。一般程序如下。在冷却桶中配备一个带有机械搅拌器和热电偶的三颈圆底烧瓶。将加入的水和高碘酸钠加入烧瓶中并搅拌10分钟。使用冰/水浴将反应冷却至约10℃。一次性向反应中加入THF。继续将反应冷却至0℃至5℃。通过将（E）-1-（4-溴-2-硝基苯乙烯基）吡咯烷（1160g，3.90mol）溶解在THF（3L）中制备溶液。在<5℃下将该溶液以细流加入到反应中。使反应混合物温热至室温过夜。通过TLC监测反应。当没有观察到起始材料时，反应完成。通过过滤除去固体的分离产物。用乙酸乙酯洗涤固体两次。将所有滤液合并在分液漏斗中，使各层分离并收集有机层。用EtOAc萃取水层三次。用水和盐水洗涤合并的有机物。将有机溶液用硫酸镁和木炭干燥，过滤并浓缩滤液至浓稠的黄色悬浮液。将固体在乙醚中浆化并冷却至-10℃至-20℃。过滤收集固体并用冷（-20℃）乙醚洗涤。在环境温度下干燥，为黄色粉末。批料在550g烯胺上进行。该努力得到340.9g产物，其含有6.5％w / w的水（1 H NMR，DMSO-dδ）。因此，获得318.7g的最终计算质量（74％产率，HPLC的99.4％a / a）。通过TLC（20％EtOAc的庚烷溶液）和HPLC监测反应进程。在搅拌批料过夜时观察到完全转化，同时使批料温度从0-5℃升至20-25℃。原料和产物均含有芳基硝基部分。获得HF3和HF4的差示扫描量热法（DSC）数据，以确保合成过程不会与记录的起始温度过于接近（参见表3）。表4提供了制备的醛HF4的总结。表3.醛HF4Table的DSC数据4.制备的醛HF4.H NMR谱的总结在DMSO-dg中在400MHz下进行。分析显示HF4含有6.5％w / w的水。 参考文献：

5551-12-2 4-溴-2-硝基苯甲醛 - 化工 AI 网