4382-54-1 5-甲氧基吲哚-2-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：4382-54-1）

产率：80% 合成条件：Stage #1: With isopropylmagnesium chloride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -20℃; for 0.50 h; Stage #3: at -20℃; for 0.50 h; 实验步骤：在0℃下，向2-溴-5-甲氧基-1H-吲哚（1.0g，4.4mmol，1.0当量）的无水THF（20mL）溶液中加入2M i-PrMgCl的THF溶液（2.2）。在5分钟内，mL，4.4mmol，1.0当量。将澄清溶液在该温度下搅拌另外5分钟，并在5分钟内滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3.5mL，8.8mmol，2.0当量），同时保持温度低于20℃。将得到的混合物在该温度下搅拌0.5小时，将干燥的CO 2（0.20g，1.0当量）加入到20℃。将所得混合物在0.5小时内温热至20℃并用水（6mL）淬灭。将混合物在20℃下搅拌10分钟后，分离各相，水相再用乙酸乙酯萃取一次。使得到的悬浮液达到室温，并通过0.51cm硅胶垫过滤，用10mL乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液，通过硅胶灰分色谱法（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯= 3：1）纯化残余物，得到棕色固体产物3f，0.68g（产率：80％），熔点：199-201℃。 C. 1H-NMR（600MHz，DMSO）7.36（d，J = 8.9Hz，1H），7.06（d，J = 23.6Hz，2H），6.90（d，J = 8.8Hz，1H），3.73（s） 3H）.13C-NMR（151MHz，DMSO）163.25,154.31,133.07,129.10,127.65,116.28,113.83,107.47,102.44,55.61。 参考文献：

• [1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,