1175298-09-5 (3-硼酸频哪醇酯基环己-3-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1175298-09-5）

产率：75% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 14 h; Inert atmosphere 实验步骤：将DMF（90mL）加入到参考例1（1a）的化合物（9.25g），4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2中。 '-bi（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（10.2g）和乙酸钾（3.95g），然后用氮气置换。此后，将PdCl 2（dppf）CH 2 Cl 2（980mg）加入到所得物中，然后将所得混合物在80℃下搅拌14小时。此后，将反应混合物冷却至室温，并将乙酸乙酯和水进行搅拌。然后加入到混合物中。此后，将由此获得的混合物通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯萃取，然后，将收集的有机层用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤。将所得物用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。所得残余物通过硅胶色谱法（己烷：乙酸乙酯）纯化，得到目标产物（6.51g，收率：75％）。1 H NMR（CDCl 3）δ：6.56-6.51（m，1H），4.58-4.41（m） ，1H），3.80 - 3.62（m，1H），2.58 - 2.41（m，1H），2.31 - 2.13（m，2H），1.98 - 1.77（m，2H），1.54 - 1.47（m，1H），1.44 （s，9H），1.25（s，12H）ESI-MS m / z 324（MH +） 参考文献：

• [1] Patent: EP3070086, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0249

合成路线 2（2. 合成：1175298-09-5）

产率：75% 合成条件：With dichloro(1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II)*CH 2 Cl 2 ; potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 14 h; Inert atmosphere 实验步骤：将DMF（90mL）加入到参考例1（1a）的化合物（9.25g）中，4,4,4'，4'，5,5,5'，5'-八甲基-2,2'-双（1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷）（10.2g）和乙酸钾（3.95g），然后用氮气置换。此后，将PdCl 2（dppf）CH 2 Cl 2（980.mg）加入到所得物中，然后将所得混合物在80℃下搅拌14小时。此后，将反应混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯和水然后加入到混合物中。然后，将由此获得的混合物通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯萃取，然后，将收集的有机层用水洗涤，然后用饱和盐水洗涤。将所得物用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。所得残余物用硅胶色谱（己烷：乙酸乙酯）纯化，得到目标产物（6.51g，收率：75％）.1 H NMR（CDCl3）δ：6.56-6.51（m，1H），4.58-4.41（m） ，1H），3.80 - 3.62（m，1H），2.58 - 2.41（m，1H），2.31 - 2.13（m，2H），1.98 - 1.77（m，2H），1.54 - 1.47（m，1H），1.44 （s，9H），1.25（s，12H）ESI-MS m / z 324（MH +） 参考文献：

• [1] Patent: EP3330271, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0111; 0112