16800-67-2 1-乙酰基-1H-吲哚-3-基乙酸酯

名称和标识

中文名: 1-乙酰基-1H-吲哚-3-基乙酸酯
英文名: 1-Acetyl-1H-indol-3-yl acetate
CAS号: 16800-67-2
分子式: C12H11NO3
分子量: 217.22
中文别名: N,O-1,3-二乙酰基吲哚; N-乙酰基-3-乙酰氧基吲哚; 1-[3-(乙酰氧基)-1H-吲哚-1-基]乙酮
英文别名: 1,3-Diacetoxyindole; ACETIC ACID 1-ACETYL-1H-INDOL-3-YL ESTER; AKOS AU36-M367; AKOS 92481; INDOXYL 1,3-DIACETATE; N-ACETYLINDOL-3-YL ACETATE; N-ACETYL-3-ACETOXYINDOLE; 1-acetyl-1h-indol-3-oacetate(ester); 1-ACETYL-3-INDOLYL ACETATE; 1H-Indole-1,3-diyl diacetate; 3-Indoxyl-1,3-diacetate

安全说明

WGK Germany:3 海关编码:29339900

用途与制备

N,O-1,3-二乙酰基吲哚是一种有机中间体，有文献报道其可用于制备11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。
制备 2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸(中间体-32)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，向K2CO3(83g，602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液滴加邻氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接着在室温下于N2气氛下滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)约30分钟。然后在90℃下加热反应物料16小时。反应物冷却至室温后，使用柠檬酸将反应物料pH调节至4-5。然后过滤固体物质并且在真空炉下在70℃下干燥12小时以产生呈淡褐色固体的中间体-32(23g)。 N,O-1,3-二乙酰基吲哚(中间体-33)的合成：向装备有磁力搅拌器的500mL双颈RB烧瓶，在0℃下于N2气氛下向三乙胺(170mL，1242mmol)和中间体-32(23g，117mmol)的搅拌溶液缓慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)。在室温下搅拌反应物料5小时并且在80℃下进一步加热16小时。然后使反应物冷却至0℃并且用乙酸乙酯(4×150mL)萃取。用盐水溶液洗涤有机层，在Na2SO4上干燥并浓缩。用己烷:EtOAc，通过硅胶柱洗脱纯化粗料以产生呈褐色固体的中间体-33(5.5g)。

医药

中间体-32（2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸）合成

步骤: 向500mL双颈RB烧瓶中加入K₂CO₃(83g，602mmol)在水(140mL)中的搅拌溶液，室温N₂气氛下滴加邻氨基苯甲酸(20g，145mmol)，接着滴加氯乙酸(13.7g，145mmol)约30分钟；90℃加热反应16小时。
后处理: 冷却至室温，柠檬酸调节pH至4-5，过滤固体，70℃真空干燥12小时得中间体-32(23g)。

中间体-33（N,O-1,3-二乙酰基吲哚）合成

步骤: 向500mL双颈RB烧瓶中加入三乙胺(170mL，1242mmol)和中间体-32(23g，117mmol)的搅拌溶液，0℃ N₂气氛下缓慢添加乙酸酐(110mL，1200mmol)；室温搅拌5小时，80℃加热16小时。
后处理: 冷却至0℃，乙酸乙酯(4×150mL)萃取，盐水洗涤有机层，Na₂SO₄干燥，浓缩后硅胶柱层析（己烷:EtOAc洗脱）得中间体-33(5.5g)。

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