5802-17-5 6-甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：5802-17-5）

产率：75% 合成条件：With ammonium cerium (IV) nitrate In methanol; acetonitrile at 70℃; for 0.50 h; 实验步骤：代表性程序：2,3-二氢-4H-色烯-4-酮（7a）。 向MeCN-H 2 O混合物（10ml，1：2）中的二氧杂环戊烷4a（1.20g，6.18mmol）中加入CAN（5g，9.27mmol）。 在搅拌下将混合物加热至70℃，保持30分钟，然后冷却至环境温度。 将有机溶剂在H 2 O中分配，并用Et 2 O（3×20mL）萃取。 将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液（20mL）洗涤，然后经无水MgSO 4干燥。 真空过滤，得到标题化合物，为黄色油状物，0.64g，70％。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 33, p. 4280 - 4282

合成路线 2（2. 合成：5802-17-5）

产率：91.6% 合成条件：for 2 h; Heating / reflux 实验步骤：（2）2,3-二氢-6-甲氧基 - 苯并吡喃-4-酮的制备：将聚膦酸（45ml）加入到3-（4-甲氧基苯氧基）丙酸（2.0g，0.010mol）中。搅拌混合物并加热2小时。向混合物中加入15克。碎片冰被添加。反应混合物用乙酸乙酯萃取，合并的乙酸乙酯萃取液用10％NaHCO3水溶液洗涤至中性，用Na2SO4干燥，浓缩并冷却，得到晶体，用乙酸乙酯重结晶，得到白色针状结晶1.63g。熔点：44-45℃，产率：91.6％。 （2）2,3-二氢-6-甲氧基 - 苯并吡喃-4-酮的制备：将多膦酸（45ml）加入到2.0g（0.010mol）3-（4-甲氧基苯氧基）丙酸中。搅拌混合物并加热2小时。向混合物中加入15克。碎冰添加。反应混合物用乙酸乙酯萃取，合并的乙酸乙酯萃取液用10％NaHCO3水溶液洗涤至几乎中性，用Na2SO4干燥，浓缩并冷却，得到晶体，用乙酸乙酯重结晶，得到白色针状结晶1.63g。熔点：44-45℃，产率91.6％。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/103307, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 17 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 4, p. 393 - 397 [3] Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1877 - 1884 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 8, p. 2545 - 2551 [5] Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1955 [6] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 1, p. 445 - 450 [8] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 27-28, p. 3913 - 3922