6809-52-5 替普瑞酮

中文名称: 替普瑞酮
英文名称: Teprenone
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 替普瑞酮
英文名: Teprenone
CAS号: 6809-52-5
分子式: C23H38O
分子量: 330.55
中文别名: 6,10,14,18-四甲基十九烷-5,9,13,17-四烯-2-酮; 6,10,14,18-四甲基-5,9,13,17-十九碳四烯-2-酮; 戊四烯酮; 替普瑞酮异构体混合物
英文别名: 6,10,14,18-Tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one; All trans-Teprenone; (5Z,9Z,13Z)-6,10,14,18-tetramethyl-2-nonadeca-5,9,13,17-tetraenone; 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one; TEPRENONE; geranylgeranylacetone; 6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetren-2-one; Selbex; Geranylgeranyl acetone; GGA; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-Tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraen-2-one; (5E,9E,13E)-6,10,14,18-tetramethylnonadeca-5,9,13,17-tetraen-2-one

物化属性

LogP: 8.20
PSA: 17.07 Å²
储存条件: -20 °C
外观: 无色至淡黄色液体
密度: 0.89 g/mL (20 °C)
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学。

医药

合成路线 1（1. 合成：6809-52-5）

产率：50% 合成条件：With potassium hydroxide In methanol; water at 80 - 85℃; for 2 h; 实验步骤：将3-外消旋 - 酮酯11（0.07g，0.174mmol）MeOH（0.3mL）和5N KOH水溶液（0.15mL）的混合物在80-85℃下加热2小时，然后通过TLC进行反应。冷却反应混合物后，将其用2N HCl酸化，用乙醚，乙酸乙酯或己烷（3×400mL）萃取。将合并的有机层依次用水，NaHCO 3水溶液，盐水洗涤，并用无水MgSO 4干燥。除去溶剂后，将油状粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用正己烷至1-2％EtOAc的正己烷溶液洗脱，得到无色液体5-反式-GGA 12.产量：0.028g（50％）。 TLC Rf：0.45（5％EtOAc /正己烷）; LCMS：MS（m / z）：333（MH +）; 353（M + Na）。 参考文献：

[1] Patent: US2013/85283, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0180 [2] Patent: WO2012/31028, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34 [3] Patent: WO2013/130654, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0270 [4] Patent: WO2014/107686, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0294 [5] Patent: WO2014/163643, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0282 [6] Patent: US2015/133431, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0340; 0343