化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：1570-05-4）
产率：74%
合成条件：With sodium hydroxide; water In methanol for 4 h; Heating / reflux
实验步骤：C）3,4-二苄氧基苯甲酸; 将氢氧化钠（1.2g）的甲醇（100ml）溶液加入到3,4-二苄氧基苯甲酸甲酯（4.64g）的甲醇（50ml）溶液中并回流4小时。 在减压下除去甲醇后，将残余物溶于水（100ml）中并用乙酸乙酯（2×50ml）洗涤。 将水层用2N盐酸酸化至pH2。过滤收集沉淀的产物，在真空干燥下得到2.4g 3,4-苄氧基苯甲酸。 （收率= 74％）1 H NMR CDCl 3 7.7（2H，b，s）7.27-7.5（10H，m）6.98（1H，d，J 8Hz）5.26（2H，s）5.22（2H，s）
参考文献：
- [1] Canadian Journal of Chemistry, 2006, vol. 84, # 10, p. 1411 - 1415 [2] Patent: WO2005/113489, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 90 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 32, # 5, p. 409 - 423 [4] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1371 - 1396 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 24 - 33
合成路线 2（2. 合成：1570-05-4）
产率：2.81 g
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In methanol; water at 20℃; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In water
实验步骤：通用方法：将羟基苯甲酸（1.0当量），BnBr（3-5当量）和K 2 CO 3（10-15当量）在DMF中的溶液在氩气下搅拌过夜。 过滤后，将溶液真空浓缩，得到粗产物。 将粗产物溶解在甲醇中，加入NaOH水溶液（75当量）。 将混合物在室温下搅拌过夜，将溶液真空浓缩除去甲醇。 将残余物用10％HCl酸化至pH 2，然后在乙酸乙酯和水之间分配。 将有机相用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩。 通过从CH 2 CH 2 / MeOH中重结晶纯化残余物。
参考文献：
- [1] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 5, p. 587 - 597 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 52, p. 10210 - 10213 [3] Inorganic Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 3737 - 3745 [4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol. 58, # 20, p. 11081 - 11089 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2191 - 2194 [6] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 6, p. 2386 - 2396 [7] Patent: CN105596337, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0106; 0107
