57103-21-6 3,6-二碘-9-苯基咔唑

危险性质：非危险化学品

该化合物可作为有机半导体材料，用于制备有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池等电子器件；也可作为染料中间体或在颜料合成中应用，具有良好的光学和电学性能。

有机光电材料; 染料与颜料; 电子器件

合成路线 1（1. 合成：57103-21-6）

产率：95% 合成条件：With N-iodo-succinimide In acetic acid at 20℃; 实验步骤：首先，将24.3g（100mmol）的9-苯基咔唑溶解在700ml的冰醋酸中，向其中缓慢加入44.9g（200mmol）的N-碘代琥珀酰亚胺。 将混合物在室温下搅拌过夜。 过滤生成的沉淀，用饱和碳酸氢钠水溶液，水和甲醇洗涤残余物，然后干燥。 得到47.0g（产率95％）3,6-二碘-9-苯基咔唑，为白色粉末。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/70912, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59 [2] Patent: WO2006/43647, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60 [3] Patent: WO2012/25510, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [4] Patent: EP2433928, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17 [5] Journal of Chemical Research, 2017, vol. 41, # 2, p. 79 - 81 [6] European Journal of Inorganic Chemistry, 2007, # 24, p. 3868 - 3880 [7] Patent: US2008/312453, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [8] Patent: EP2100880, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18 [9] Dyes and Pigments, 2014, vol. 100, # 1, p. 66 - 72 [10] Patent: CN106631987, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014-0015

合成路线 2（2. 合成：57103-21-6）

产率：85% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：向冰醋酸（500mL）溶液中的24.3g（100mmol）N-苯基-3,6-二溴咔唑中加入44.9g（200mmol）N-碘琥珀酰亚胺，在室温下搅拌过夜。向反应混合物中加入碳酸氢钠水溶液直至液体性质变为中性。将混合物过滤，将得到的固体用水洗涤并干燥，得到N-苯基-3,6-二碘咔唑（下文中，显示为PhI2Cz），产率为85％。通过使用获得的PhI2Cz，以与N-乙基-3,6-二（N-咔唑基）咔唑的合成中所述类似的方式与咔唑进行偶联反应，得到标题中的化合物，N - 苯基-3,6-二（N-咔唑基）咔唑，为米色固体（收率：85％）。 NMR数据显示在图2中。图15（1H NMR）和图15。 16（13C NMR）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.20-7.80（m，21H），8.15（d，J = 7.8Hz，4H），8.27（s，2H）。 13C NMR（75.5MHz，CDCl 3）δ109.7,111.3,119.7,120.3,123.2,123.9,125.9,126.3,127.2,128.2,130.2,130.4,137.1,140.7,141.8。其熔点为283℃，并且在常压下在410℃下显示升华点。确认通过真空蒸发法在基板上形成均匀的膜。吸收最大值在甲醇中为341nm，对于蒸发的膜为344nm。它是荧光的，在甲醇中显示435nm处的荧光最大值，对于蒸发的膜显示409nm处的荧光。 HOMO水平为-5.64eV，LUMO水平为-2.33eV。甲醇溶液和蒸发膜的吸收光谱示于图2中。各荧光光谱和激发光谱示于图10中。 11。 ：