54450-20-3 5-溴-3-苯并呋喃酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：54450-20-3）

产率：93% 合成条件：Stage #1: at 150℃; for 6 h; Stage #2: With hydrogenchloride In methanol; water at 100℃; for 2 h; 实验步骤：随后向化合物S4（37.4g，0.136mol）的乙酸（110ml）溶液中加入乙酸酐（380ml，10v / m）和乙酸钠（74g，2m / m）。 将得到的悬浮液加热回流6小时。 然后通过真空浓缩除去乙酸酐和乙酸。 将残余物冷却并倒入水中，然后用乙酸乙酯萃取。 浓缩有机萃取物。 向残余物的甲醇溶液中加入1N HCl（150ml）。 将所得悬浮液在100℃下加热2小时并浓缩，通过过滤回收所得的红色沉淀物，并在红外线下干燥，得到白色固体S5（产率：93％）。 1H-NMR（300MHzCDCl3）：δppm4.88（s，2H），7.28（d，J = 8.76Hz，1H），7.79（d，J = 2.01Hz，1H），7.84（dd，J = 8.76,2.01Hz） ，1H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 15, p. 4537 - 4543

合成路线 2（2. 合成：54450-20-3）

产率：86.9% 合成条件：With hydrogenchloride In methanol; water 实验步骤：合成5-溴-3（2H） - 苯并呋喃酮（化合物4）将化合物3，甲醇（10mL），纯化水（5mL）和1N HCl（2mL）的混合物加热回流3小时。 在激动下。 反应完成后，冷却反应溶液并向其中加入纯化水（100ml）。 通过真空过滤收集形成的晶体，得到化合物4.产量：0.50g（产率：86.9％）1H NMR（300MHz，CDCl3）d 4.67（s，2H），7.06（d，J = 9.0Hz，1H） ），7.69（dd，J = 2.1,2.1Hz，1H），7.79（d，J = 2.1Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2113258, 2009, A1 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6354 - 6363

合成路线 3（3. 合成：54450-20-3）

产率：53% 合成条件：Stage #1: With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 25 - 40℃; for 78.75 h; Inert atmosphere Stage #2: With sodium acetate In ethanol for 2 h; Reflux; Inert atmosphere ：通用方法：在0℃下，向1-氟-4-甲氧基苯（48,10.0mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中加入氯乙酰氯（11.0mmol）。搅拌15分钟后，在30分钟内向反应混合物中加入无水氯化铝（11.0mmol）。在40℃下搅拌6小时后，将反应混合物冷却至室温。在室温下搅拌72小时后，将反应混合物倒入冰水（50mL）中并用二氯甲烷（3×30mL）萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并在不经进一步纯化的情况下真空蒸发。向残余物的乙醇（30mL）溶液中加入无水乙酸钠（20.0mmol）。回流2小时后，将反应混合物冷却至室温并真空浓缩。将残余物溶于水（50mL）中并用二氯甲烷（3×40mL）萃取。将合并的有机相用盐水洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，并在真空下蒸发。通过硅胶快速色谱法（石油醚/乙酸乙酯40/1）纯化粗混合物，得到标题化合物。亮黄色固体，收率60％; ：