406913-93-7 (S)-(1,4-二恶烷-2-基)甲醇

危险性质：否

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：406913-93-7）

产率：89% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol for 18 h; 实验步骤：向[中间体83]（1.25g，4.74mmol）在乙醇[（20mL）中的溶液中加入[[adium，10％在碳上（192mg）并且在氢气氛下搅拌反应混合物） 18小时 将反应混合物通过过滤器，用EtOAc洗涤，并在减压下浓缩至600mg（89％（[d]的滴定[e]化合物[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[ 1 H NMR（500MHz，Ch [oroform-d]：6 [ppm] 3.85-3.67（m，5H），3.66-3.57（m，2H），3.55（dd，J = 11.7,5.9Hz，1H）， 3.46（dd，J = 11.1,10.0Hz，1H），1.75（5,1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/91776, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 233 [2] Patent: US2006/293358, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50 [3] Patent: US2009/182002, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 12, p. 4092 - 4108

合成路线 2（2. 合成：406913-93-7）

产率：20.8% 合成条件：With sodium hydroxide In tetrahydrofuran; water at 90℃; for 24 h; 实验步骤：将2J（11.1g，81.3mmol）溶于50mL THF中。 加入氢氧化钠（16.3g，406mmol）的50mL水溶液，将反应混合物在90℃的油浴中加热1天。 尽管TLC显示反应仅完成一半，但产物用乙酸乙酯/ THF，二氯甲烷，正丁醇从水层中萃取。 前两次萃取含有产物和原料，随后通过快速柱（乙酸乙酯/己烷30/70）纯化。 后一提取物含有纯（S） - （1,4-二恶烷-2-基）甲醇（2K，1.98g，产率20.8％）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm3.47（t，7 = 9.98Hz，1H）3.51-3.67（m，3H）3.67-3.87（m，5H）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 7, p. 2667 - 2679 [2] Patent: WO2009/97578, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 155-156 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 13, p. 3207 - 3211