83647-40-9 3-溴-2-甲基苯甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药合成中间体
产率：70% 合成条件：With Dess-Martin periodane In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 实验步骤：中间体22-1制备3-（3-溴-2-甲基亚苄基）二氢吲哚-2-酮步骤1（3-溴-2-甲基苯基）甲醇的混合物（根据美国专利申请2006中报道的方法制备） 在室温下搅拌/ 0173183,500mg，2.49mmol）的THF（20mL）溶液，并用1,1,1-三（乙酰氧基）-1,1-二氢-1,2-苯并碘代-3-（1H）处理 -one（Dess-Martin periodinane，1.58g，3.73mmol）。 2小时后，将混合物用乙醚（约100mL）稀释，用5％亚硫酸氢钠水溶液，NaHCO 3（水溶液）和盐水洗涤，干燥并浓缩。 通过柱色谱（用己烷至55:45己烷-EtOAc的梯度洗脱）纯化残余物，得到3-溴-2-甲基苯甲醛，为无色油状物（343mg，70％）。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ10.26（1H，s），7.78（2H，ddd，J = 9.7,8.0,1.2Hz），7.20-7.27（1H，m），2.75（3H，s）。 参考文献：
产率：95% ：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: for 0.50 h; ：在-78℃下，将n-BuLi（1.6M己烷溶液，28.5mL，45.6mmol）滴加到1,3-二溴-2-甲基苯（9.50g，38.0mmol）的THF（119mL）溶液中。 将反应在该温度下保持30分钟。 加入N，N-二甲基甲酰胺（4.41mL，57.0mmol）并将反应物再搅拌30分钟，然后在1小时内温热至0℃。 通过加入水淬灭反应，然后用EtOAc萃取。 有机相用硫酸镁干燥并浓缩至干，得到3-溴-2-甲基苯甲醛（7.19g，95％），为稻草色油状物。 1H NMR（500MHz，CDCl3,27℃）2.75（3H，s），7.18-7.37（1H，m），7.78（2H，ddd），10.26（1H，s）。 ：
产率：96% 合成条件：With citric acid In tetrahydrofuran; ethyl acetate 实验步骤：b 3-溴-2-甲基 - 苯甲醛将氢化铝锂（201mg，5.31mmol）一次性加入到-78℃的3-溴-N-甲氧基-2，N-二甲基 - 苯甲酰胺溶液中（ （实施例6：步骤b）1.1g，4.24mmol）的THF（25mL）溶液。 在-78℃下搅拌1小时后，用EtOAc（10mL）淬灭氢化物试剂，并将溶液缓慢倒入剧烈搅拌的柠檬酸（10％，30mL）和EtOAc（50mL）的混合物中。。 分离各层后，将有机层用NaHCO 3（3×20mL），水（20mL）和盐水（30mL）洗涤。 将溶液干燥（硫酸钠）并真空除去溶剂，得到标题化合物（813mg，96％），为无色油状物，其不经进一步纯化而使用。 1H-NMR（CDCl3）：δ10.28（s，1H），7.80（m，2H），7.25（m，1H），2.78（s，3H）。 参考文献：