1016228-01-5 1-(6-溴-3-氟吡啶-2-基)乙酮

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1-(6-溴-3-氟吡啶-2-基)乙酮为酮类有机物，可用作生化试剂。

生化试剂

合成路线 1（1. 合成：1016228-01-5）

产率：79% 合成条件：With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 25℃; for 25 h; 实验步骤：在室温下，向8.74g（39.7mmol）化合物5B-1在175mL CH 2 Cl 2中的溶液中加入21.4g（99.0mmol）氯铬酸吡啶鎓和7.50g硅藻土。 将反应混合物在室温下搅拌25小时，然后通过硅藻土过滤并用CH 2 Cl 2洗涤。 浓缩CH 2 Cl 2滤液; 通过快速色谱法（220g SiO 2：0至10％EtOAc的己烷溶液）纯化残余物，得到化合物5B-2（6.82g，79％）。 LCMS（条件A）：t R = 2.11min，m / e = 218（M + H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/139425, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 120 [2] Patent: WO2015/187437, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 57

合成路线 2（2. 合成：1016228-01-5）

产率：34% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -66 - -65℃; for 1.50 h; Stage #2: at -65℃; for 2.17 h; Stage #3: With hydrogenchloride In diethyl ether; hexane; water at -65 - 20℃; 实验步骤：a）1-（6-溴-3-氟 - 吡啶-2-基）乙酮将2-溴-5-氟 - 吡啶（11g，62.5mmol）在室温和氮气氛下溶于乙醚中。冷却混合物直至内部温度为-66℃。在0.5小时内逐滴加入丁基锂（2.5M的己烷溶液，26mL，65mmol）。将得到的反应混合物在-65℃下放置1小时。在10分钟内加入N，N-二甲基乙酰胺（6.5mL，70mmol）。将反应混合物在-65℃下搅拌2小时。 1M盐酸水溶液加入（50mL）并将混合物温热至室温。用另外的盐酸将pH调节至7。水相用乙醚萃取三次。将合并的有机相用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并真空浓缩。通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂庚烷：乙醚梯度），得到4.6g（34％收率）标题化合物。 1H NMR（300MHz，DMSO-J6）：8.0-7.8（m，2H）; 2.57（s，3H）; MS（ESI）m / z 218和220 [MH] +。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/39139, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 33 [2] Patent: WO2008/39138, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40