24922-00-7 3-环戊基-3-氧代丙酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
医药
产率：89% 合成条件：Stage #1: With [2,2]bipyridinyl; n-butyllithium In hexanes at -65 - -55℃; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：6a）3-环戊基-3-氧代丙酸乙酯在-55至-65℃之间向丙二酸单乙酯（13.6mL，115mmol）和几毫克2,2'-联吡啶的溶液中缓慢加入2.4M 正丁基锂的己烷溶液（92.0mL，230mmol）。 加完后，分批加入环戊烷碳酰氯（7.0mL，58mmol）。 然后将溶液搅拌，同时升温至环境温度，并倒入1N盐酸水溶液和乙醚的混合物中。 分离各层，用饱和碳酸氢钠洗涤乙醚层三次，用硫酸镁干燥，浓缩并通过色谱法（硅胶，0-5％乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱）纯化，得到3-环戊基-3-乙基酯。 氧代丙酸酯（9.50克，89％）。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）δ4.06（q，J = 7Hz，2H），3.60（s，2H），2.99-2.91（m，1H），1.78-1.47（m，8H），1.15 （t，J = 7Hz，3H）。 参考文献：
产率：77% 合成条件：With triethylamine; magnesium chloride In acetonitrile at 0℃; for 4 h; 实验步骤：将丙二酸单乙酯钾（20g，118mmol，2.05当量）分散在无水乙腈（200ml）和氯化镁（13.64g，143mmol，2.5当量）和三乙胺（18.38ml，132mmol，2.3当量）中。 在O°C加入。 10分钟后，加入环戊烷碳酰氯（6.97ml，57.3mmol），将橙色悬浮液在0℃下搅拌。 4小时后，将反应混合物真空浓缩，将残余物在DCM和0.5M KHSO 4水溶液之间分配。 将有机层用0.5M KHSO 4水溶液和盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩至干，得到棕色油状物。 通过快速柱色谱法（3-30％EtOAc的庚烷溶液）纯化油状残余物，得到8.12g（77％）橙色油状产物。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ（ppm）1.28（3H，t），1.54-1.73（4H，m），1.73-1.90（4H，m），2.95-3.04（1H，m），3.49 （2H，s），4.20（2H，q）。 参考文献：