化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：24410-59-1）
产率：67%
合成条件：for 1.50 h; Reflux
实验步骤：通用程序：向25mL圆底烧瓶中加入2-芳氧基乙醛二乙缩醛（1mmol），Sn-b（0.1g）和三氟甲苯（10mL）。 将混合物在回流条件下搅拌并通过GC监测。 完成后，将混合物冷却至室温，滤出催化剂Sn-b。滤饼用三氟甲苯（10mL3）洗涤。 将合并的滤液真空浓缩。 通过SiO 2（石油醚/乙酸乙酯）上的快速柱色谱法纯化残余物，得到所需的2,3-未取代的苯并[b]呋喃。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p. 4835 - 4841 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 15, p. 3823 - 3842 [3] Patent: EP1147083, 2004, B1. Location in patent: Page 35 [4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 13, p. 2268 - 2273 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 7, p. 1609 - 1612 [7] Patent: EP1380576, 2004, A1. Location in patent: Page 66 [8] Patent: WO2011/99010, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [9] Patent: US2012/225863, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [10] Patent: WO2012/119046, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 65-66 [11] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 8, p. 6564 - 6567
合成路线 2（2. 合成：24410-59-1）
产率：44%
合成条件：With polyphosphoric acid In toluene at 90℃; for 3 h;
实验步骤：将多磷酸（90g）的甲苯溶液搅拌至90℃，然后向该溶液中加入化合物24B（15g，75mmol）的甲苯（20mL）溶液，并将混合物在90°搅拌 C保持3小时，然后倒入冰中，搅拌30分钟。 将其用乙酸乙酯（100mL×2）萃取，用盐水（100mL×1）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，浓缩，并通过硅胶柱色谱（石油醚，100％v / v）纯化，得到化合物24C。 （4.5g，收率44％），为红色液体。 1H-NMR（CDCl3,400MHz）主要特征峰：δ（ppm）6.742-6.746（m，1H），6.994-7.035（m，1H），7.24-7.26（m，1H），7.41-7.44（m， 1H），7.651-7.655（d，J = 1.6Hz，1H）。
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