27527-05-5 (S)-2-氨基-3-环己基丙酸
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
生物实验室生化研发
产率:94.2% 合成条件:With hydrogenchloride; hydrogen In water; isopropyl alcohol at 50 - 60℃; for 6 - 8 h; 实验步骤:实施例2:L-环己基丙氨酸的制备将20g(121mmol)L-苯丙氨酸溶解或悬浮在200ml去离子水,200ml异丙醇和12.2ml(146mmol)37%盐酸中。加入2g Pt / Rh催化剂,4%Pt + 1%Rh在活性炭上(水含量约50%,相当于相对于所用L-苯丙氨酸约5wt%催化剂),反应混合物将其引入11加氢高压釜中。在用氮气惰性三次后,用氢气冲洗两次,然后建立8-10巴的氢气超压,并将反应溶液加热至50-60℃。约6至8小时后,完成氢吸收(理论量的H 2 8.1 1)。将氢化器减压并再次用氮气惰性三次。仍用热的反应溶液用坚果过滤器萃取,催化剂用50ml去离子水洗涤。首先将滤液在真空中浓缩至低体积(大量除去异丙醇),然后用50%氢氧化钠溶液将残余物调节至pH5-6。将其冷却至0-10℃的温度,用坚果过滤器提取产物,用50ml去离子水冲洗并在干燥箱中在50-70℃下真空干燥。产量:19.5g(94.2%)H-NMR(500MHz,D20 / NAOD):8(PPM)= 0.85-1。 0和1.1-1。 52和1.63-1。 75(各m,一起13H,环己基-H和CYCLOHEXYL-CH2),3.3(t,1H,A-H) 参考文献:
产率:84 % ee 合成条件:With C 19 H 25 N 3 O*3ClH; acetic acid; 2,2-diphenylglycine In ethanol; water at 25℃; for 24 h; 实验步骤:一般步骤:吡哆胺4a(2.1mg,0.0050mmol),4-(萘-1-基)-2-氧代丁酸(1a)(22.8mg,0.10mmol),2,2-二苯基甘氨酸11(22.7mg)的混合物将0.10mmol),CH 3 COOH(48.0mg,0.80mmol),EtOH(0.40mL)和H 2 O(0.10mL)在25℃下搅拌24小时。将反应混合物转移至25mL茄形烧瓶中。加入甲醇(10mL)以完全溶解固体并加入硅胶(0.50g)。在25℃减压下除去溶剂。将残余物进行快速柱色谱(硅胶,EtOH /乙酸乙酯/ 25-28%氨溶液= 100:58:16),得到氨基酸2a(22.0mg,96%收率,83%ee),为白色固体。在室温下通过在甲醇中用重氮甲烷处理将氨基酸转化为相应的甲酯后,通过HPLC分析测定2a的对映体过量(ee)(Chiralcel OD-H,Hex:i-PrOH = 85:15,1.0) mL /分钟)。产物2b-1和2o的对映体过量(ee)和产物2m-n的dr值通过HPLC分析在氨基酸通过用亚硫酰氯在甲醇中处理后转化为相应的N-苯甲酰甲酯后测定。与苯甲酸酐反应。 参考文献: