79669-50-4 2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
有机化学合成; 医药化学
产率：99% 合成条件：Stage #1: With diazomethyl-trimethyl-silane In hexane at 20℃; for 1.17 h; Stage #2: With acetic acid In hexane for 0.75 h; 实验步骤：在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸（1.0g，4.7mmol）置于200mL烧瓶中，并通过注射器加入甲醇。在10分钟内滴加2M的重氮甲基 - 三甲基 - 硅烷的己烷溶液（3.5mL，23.0mmol）并在室温下搅拌1小时。加入冰醋酸（16mL）并搅拌45分钟。用乙酸乙酯（100mL）稀释，并用1M氢氧化钠水溶液（30mL），饱和碳酸氢钠水溶液（30mL）和盐水（30mL）洗涤。干燥有机层（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到1.01g 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（99％）。在N 2气氛下，将5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯（1.04g，4.5mmol）置于50mL烧瓶中，并加入四氯化碳（15mL）。加入N-溴 - 琥珀酰胺（1.49g，8.3mmol）和2,2'-偶氮二异丁腈（40mg，0.2mmol），并用冷凝器和回流装置烧瓶4小时。冷却至室温并过滤。浓缩滤液并将粗产物预吸附在硅胶上。将残余物在SiO2柱上进行色谱处理，用二氯甲烷的己烷溶液（0至50％）洗脱，得到977mg 5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（70％）。使用5-溴-2-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（0. 984g，3.20mmol）和第I段中描述的方法，用于5-（4,4,5,5-四甲基 - []的替代方法1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-2,3-二氢 - 异吲哚-1-酮，制备509mg标题化合物（75％）。 参考文献：
产率：99% 合成条件：With methanol In diethyl ether; toluene at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：将5-溴-2-甲基苯甲酸（1当量）溶于1：9MeOH /甲苯混合物（0.1M）中。 将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷（1.05当量）的二乙醚（2M）溶液，直至观察到持久的黄色色调。 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 将反应混合物真空浓缩。 将所得残余物在己烷中超声处理，通过烧结漏斗真空过滤收集，干燥并无需进一步纯化即可使用。 5-溴-2-甲基 - 苯甲酸甲酯：（99％收率，100％纯度）m / z（LC-MS，ESP）：无电离R / T = 4.43分钟 参考文献：