119023-25-5 2-氨基-4-氟苯甲酰胺

海关编码:2922390090

2-氨基-4-氟苯甲酰胺主要用于医药和农药领域，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：119023-25-5）

产率：66% 合成条件：With ammonia; benzotriazol-1-ol; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride; N-ethyl-N,N-diisopropylamine In methanol; N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 48 h; 实验步骤：步骤A：向脱气的DMF（50mL）中的2-氨基-4-氟苯甲酸（4.0g，25.8mmol）溶液中加入HOBt（4.19g，31mmol），DIEA（5.4mL，31mmol）， EDCI（5.94g，31mmol）和2N NH 3 MeOH（18mL，36.1mmol）。 将溶液在室温下搅拌48小时，然后在减压下浓缩。 通过硅胶色谱法纯化残余物，得到2-氨基-4-氟苯甲酰胺，为固体（2.89g，66％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-J6）δ6.28（m，1H），6.44（m，1H），6.90（br s，2H），7.08（m，1H），7.58（m，1H），7.71（br d，IH）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2010/99379, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 135 [2] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 3, p. 497 - 506 [4] Patent: US2014/275072, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0132; 0133 [5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889 [6] Patent: US2008/293749, 2008, A1

合成路线 2（2. 合成：119023-25-5）

产率：88% 合成条件：With ammonia In 1,4-dioxane; water at 100℃; for 20 h; 实验步骤：阶段2：2-氨基-4-氟苯甲酰胺将33％氨水溶液（40ml）加入到阶段1的产物（3.50g，18mmol）的1,4-二恶烷（10ml）溶液中，混合物为 在封闭的80ml钢制高压釜中，在100℃的浴温下搅拌20小时。 将冷却至室温的反应溶液真空浓缩，残余物通过快速色谱法用氯仿/甲醇（95：5）纯化。 产量：2.45克（88％），白色固体。 熔点：118-123℃.1H-NMR（DMSO-d6）：6.27（1H，dt，J = 8.6和3.1Hz）; 6.43（1H，dd，J = 11.7和3.1 Hz）; 6.87（2H，b s）; 7.04（1H br s）; 7.59（1H，dd J = 8.6和6.3 Hz）; 7.67（1H br s）。 参考文献：

• [1] Patent: US2008/293749, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13

合成路线 3（3. 合成：119023-25-5）

产率：60% 合成条件：With ammonia; triethylamine In tetrahydrofuran; water for 2.50 h; 实验步骤：一般程序：采用报道方法的改进版本.20向在H2O（30mL）中的靛红酸酐（30mmol）和Et3N（60mmol）溶液中加入适当胺（60mmol）的THF溶液（ 30分钟内30分钟。 将混合物搅拌2小时，然后用EtOAc（3×30mL）萃取。 将合并的有机层用H 2 O（3×30mL）和盐水（3×30mL）洗涤，然后经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，得到所需的酰胺。 参考文献：

• [1] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 21, p. 2998 - 3006 [2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889