34127-22-5 3,6-二氯哒嗪-4-甲酸乙酯

3,6-二氯哒嗪-4-甲酸乙酯主要作为医药和农药中间体，用于相关药物和农药的合成。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：34127-22-5）

产率：77% 合成条件：With dmap; 1-ethyl-(3-(3-dimethylamino)propyl)-carbodiimide hydrochloride In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; 实验步骤：向3,6-二氯哒嗪-4-羧酸（15.0g，78mmol）的THF（150mL）混合物中加入乙醇（18.15mL，311mmol）和DMAP（0.950g，7.77mmol）。 然后在1分钟内分批加入EDC（16.39g，85mmol）。 反应温和地放热。 将反应在室温下搅拌16小时。 将反应混合物转移至含有饱和NaHCO 3水溶液（150mL）的分液漏斗中。 用乙醚（3×250mL）萃取水层。 将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 残留物通过硅胶柱色谱纯化（20％→40％乙酸乙酯的己烷溶液; 300g柱），得到3,6-二氯哒嗪-4-羧酸乙酯（13.2g，59.7mmol，77％收率），为无色油状物： NMR（400MHz，CDCh）δ7.88（s，1H），4.50（q，J = 7.0Hz，2H），1.46（t，J = 7.2Hz，3H）; LCMS（ESI）m / e 221.1 [（M + H）+，C 7 H 7 Cl 2 N 2 O 2的计算值221.0]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/98411, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21; 23; 24; 68; 69 [2] Patent: WO2008/130951, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 18, p. 2676 - 2688 [4] Patent: WO2008/130600, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70 [5] Patent: WO2004/108707, 2004, A1. Location in patent: Page 53-54

合成路线 2（2. 合成：34127-22-5）

产率：97% 合成条件：With thionyl chloride In ethanol 实验步骤：3,6-二氯哒嗪-4-羧酸乙酯将3,6-二氯哒嗪-4-羧酸（50g，260mmol）在亚硫酰氯（40ml）和无水DCM（21）的混合物中的悬浮液回流完成溶解。 然后在剧烈搅拌和冷却下滴加无水乙醇（150ml）。 在真空中除去溶剂，得到所需产物（55.7g，97％）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2743266, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column